工业水处理, 2021, 41(4): 20-24, 30 doi: 10.11894/iwt.2020-0440

专论与综述

碘代X射线造影剂检测与去除工艺的研究进展

杜甜甜,, 王宁, 李梅,

Research progress on detection and removal of iodinated X-ray contrast media

Du Tiantian,, Wang Ning, Li Mei,

通讯作者: 李梅, 教授。E-mail: limei@sdjzu.edu.cn

收稿日期: 2021-03-1  

基金资助: 山东省水环境污染控制与资源化重点实验室开放课题.  2019KF14

Received: 2021-03-1  

作者简介 About authors

杜甜甜(1995-),硕士电话:15650154516E-mail:865875120@qq.com , E-mail:865875120@qq.com

Abstract

In recent years, iodinated X-ray contrast media(ICMs) has been widely detected in water environment and proved to be the precursor of disinfection by-product of iodization. However, it could not be effectively removed by conventional water treatment due to its stable structure. The current situation of ICMs pollution in water environment at home and abroad was reviewed, several detection methods of ICMs and their characteristics were introduced. The removal process of ICMs was summarized especially, including the traditional water treatment technology and advanced oxidation technology. Finally, the future research work of ICMs was prospected.

Keywords: iodinated X-ray contrast media ; disinfection by-products ; pharmaceuticals and personal care products

PDF (0KB) 元数据 多维度评价 相关文章 导出 EndNote| Ris| Bibtex  收藏本文

本文引用格式

杜甜甜, 王宁, 李梅. 碘代X射线造影剂检测与去除工艺的研究进展. 工业水处理[J], 2021, 41(4): 20-24, 30 doi:10.11894/iwt.2020-0440

Du Tiantian. Research progress on detection and removal of iodinated X-ray contrast media. Industrial Water Treatment[J], 2021, 41(4): 20-24, 30 doi:10.11894/iwt.2020-0440

药物和个人护理产品(PPCPs)的广泛使用以及现有污水处理设施的处理限制,使得避免PPCPs进入自然环境成为近期研究热点之一。碘代X射线造影剂(ICMs)是水环境中相对高浓度(μg/L水平)的药物化合物代表1-2。ICMs是放射治疗中应用最广泛的血管内给药药物,用来区分待诊断器官和周围组织3。95%的ICMs会在人体服用后的24 h内随尿液和粪便排出,极易通过生活污水管道进入市政污水处理厂4。近年来,ICMs在地表水、地下水和饮用水中均有检出5。尽管ICMs被认为对人体没有直接伤害6,但ICMs及其代谢物与其他微污染物质共同作用下的间接影响仍然未知,对生态或人类健康具有潜在风险7。由于ICMs的生物降解性很低,容易在环境介质中积聚6。特别是随着浓度的升高,ICMs与饮用水中碘消毒副产物(I-DBPs)形成的关系越来越受到重视。有研究表明,ICMs可能是氯化和氯胺化饮用水中生成的I-DBPs中碘的一个重要来源8。因此,越来越多研究者开始关注ICMs的去除问题。

1 国内外ICMs的污染现状

对国内外记录ICMs的文献研究进行对比9-17,发现碘帕醇(IOD)、碘海醇(IOX)、碘美普尔(IOM)、碘普罗胺(IOP)和泛影酸盐(DTZ)是最常见的5种ICMs。表 1列出了国内外不同地区检测出的ICMs质量浓度。

表1   不同地区碘化X射线造影剂渊ICMs冤质量浓度 ng/L

取样地点来源碘帕醇IOD碘海醇IOX碘美普尔IOM碘普罗胺IOP泛影酸盐DTZ文献
多瑙河,德国地表水210861601001559
莱茵河,德国地表水47~28615~5666~38569~24020~4710
柏林,德国地表水2±0.58 500±1 00011
洛布雷加河,西班牙地表水8.9~65.726.1~16523.6~1 59513.8~1 78512
贝索斯河,西班牙地表水14.0~63.1221~1 326379~610030.6~83612
约旦河下游,约旦地表水82~78 00065~1 60059~6 90065~4 50047~85013
太湖,中国地表水86.0~91.61.3~1.62.3~280.3~14.314
黄浦江,中国地表水1.0~90.773.6~1001.4~5.37.1~51.410.4~19.614
巴塞尔,瑞士饮用水17~4316~2210
美国10个城市饮用水2 700<120<10<25<9315
美因茨,德国饮用水20±75.5±0.631±616
科布伦茨,德国饮用水244±44<2<117
上海,中国饮用水98.3~1471.6~2.31.5~2.50.8~1.614
塔拉戈纳,西班牙市政废水1 340~1 6204 500~5 4004 6006 800~8 9003 900~4 70018
科布伦茨,德国市政废水35 000±3 00018 000±2 000131 000±12 00060 000±6 0004
约旦地下水10~36 00010~18010~79010~25013
巴塞尔,瑞士地下水36~9410

新窗口打开| 下载CSV


表 1可以看出,以上几类水中以市政废水的ICMs浓度最高,主要原因是生活污水是水环境中ICMs的主要来源之一。在德国地表水中,碘帕醇、碘海醇、碘美普尔、碘普罗胺、泛影酸盐5种主要ICMs均有检出。其中碘帕醇、碘美普尔、碘普罗胺是在德国检出浓度较高的ICMs9-11,原因可能在于德国医疗过程中主要使用非离子型造影剂。而在德国饮用水中检测出的ICMs以碘帕醇浓度最高,可能是由于德国净水厂工艺对地表水中不同ICMs的去除效果不同16-17。在西班牙河流中可以检测出碘帕醇、碘海醇、碘美普尔、碘普罗胺这4种ICMs,其中以碘普罗胺的浓度为最高12。美国10个城市的饮用水检测结果显示碘帕醇为最主要的ICMs污染物,与欧洲地区情况相似。Zhifa Xu等14对中国太湖和黄浦江的ICMs污染情况进行检测,可见碘海醇含量较高,整体污染程度较欧洲轻,但在上海的饮用水中也检测出4种ICMs,这种情况应引起警醒。地下水中ICMs的相关资料较少,从现有资料来看瑞士的地下水污染情况较约旦低。

2 ICM的检测方法

检测方法是对ICMs进行定量分析的关键。目前ICMs的检测方法主要有高效液相色谱法、毛细管电泳法和紫外分光光度法。

2.1 高效液相色谱法

高效液相色谱法(HPLC)利用高压泵将流动相(一般为极性不同的单一溶剂或不同比例的混合溶剂)输送到固定相色谱柱中,根据各成分在色谱柱上吸附力的不同,形成确定的色谱带,按顺序进入不同检测器进行分析,从而实现对样品的定量检测。HPLC检测ICMs常用的检测器为紫外检测器和质谱检测器。

滕南雁等19建立了一种高效液相色谱串联紫外检测器的方法检测碘海醇注射液的含量,HPLC分析步骤主要包括:(1)选择合适的色谱柱;(2)根据样品特性和实验目的选择检测器;(3)优化分离操作条件,确定流动相的组成、流速及洗脱方法;(4)建立方法并进行方法学验证。

HPLC检测方法是定量分析ICMs最广泛的一种方法,其中LC-MS/MS不仅可对ICMs进行定量分析,还能够提供准确的化合物分子质量信息和未知的化合物碎片结构信息,对ICMs降解的中间产物进行检测,从而推测其降解途径。而液相色谱串联紫外检测器一般用于ICMs的定量检测。

2.2 毛细管电泳法

毛细管电泳法(CE)是一种使用毛细管作为分离通道并以高压直流电场作为驱动力的液相分离技术。陆豪杰等20用CE法分离检测碘海醇及其杂质,发现在药物纯度测定方面,CE法优于HPLC法。总体来说,毛细管电泳法处理简单且分析速度较快,能够进行单分子和单细胞的分析,对生物大分子的分析也有很大帮助,但该方法也存在一些缺点,如精确性低、重现性差且仪器较为昂贵,难以普遍使用。

2.3 紫外分光光度法

紫外分光光度法是基于Lambert-Beer定律进行定量分析的一种检测方法。钟玉莲21使用紫外分光光度法测定碘海醇注射液的浓度,选取波长250 nm左右的吸收峰,应用Lambert-Beer定律计算出碘海醇含量。这种方法是较早使用的检测ICMs的方法,但只适用于测定紫外区可吸收的物质,对于ICMs中部分不能紫外吸收的物质无法进行分析,所以可能造成测定结果存在误差,不能对ICMs进行准确定量分析。

由于各种方法的优缺点不同,应根据不同药物的物化性质、实验条件和实验目的来合理选择检测方法。表 2介绍了几种分析方法的使用情况。

表2   ICMs的检测方法

检测方法样品来源目标化合物回收率/%检出限文献
液相色谱串联质谱法地表水、地下水、饮用水、污水IOD、IOX、IOM、IOP、DTZ55.1~109.50.4~8.1 ng/L22
液相色谱串联质谱法污水处理厂污泥IOP、IOX17~741.6~3.2 μg/kg23
液相色谱串联质谱法地表水、地下水、污水厂进出水IOD、IOM、IOP、DTZ>7010~50 ng/L5
毛细管电泳法血清IOX96~1020.5 mg/L24
液相色谱串联质谱法饮用水、地下水、污水厂出水IOD、IOX、IOM、IOP、DTZ84~1050.7~21 ng/L25
液相色谱串联质谱法污水处理厂、河流DTZ、IOD、IOP、IOM71.1~121.74.9~69.05 ng/L26

新窗口打开| 下载CSV


3 ICMs的去除方法

3.1 高级氧化技术

高级氧化技术可在高温高压、声、电、光辐照、催化剂等反应条件下,产生具有强氧化性的羟基自由基(·OH)等物质,使大分子难降解有机物氧化成低毒或无毒的小分子物质27。对目前降解ICMs使用的几种高级氧化方法进行介绍。

3.1.1 臭氧氧化

臭氧分解产生的新生态氧原子及在水中形成的·OH具有高度活性,在水处理中被用于杀菌消毒、破坏有机物结构等,其副产物无毒,基本无二次污染,不仅可以消毒杀菌,还可氧化分解水中污染物。S. Allard等28证明应用臭氧是缓解碘引起的水质问题的有效方法:臭氧选择性地将碘氧化为碘酸盐,在随后的消毒步骤中减少I-DBPs的潜在形成,如果I-DBPs已经存在于水中,臭氧也会将其氧化。

3.1.2 光化学和光催化氧化

光化学氧化通过加入适量氧化剂(如H2O2、ClO2等),在紫外光(或可见光)作用下产生强氧化性的·OH,从而将大部分有机物氧化为CO2、H2O和其他小分子有机物。光催化氧化是使用光催化剂(主要在紫外光范围)在光化学氧化技术基础上提高·OH等自由基的产率,氧化性更强,对各类有机物的降解效果增强。M. N. Sugihara等29研究了纳米二氧化钛(TiO2)对泛影酸盐(离子型ICMs)的光催化氧化处理效果。实验证明,在UVA光照射下,泛影酸盐在水溶液中可以被降解。在中性pH下,泛影酸盐的氧化速度比碘普罗胺(非离子型ICMs)慢得多;在较低pH条件下观察到的氧化速度增加。

3.1.3 Fenton法

Fenton法是酸性条件下,H2O2在Fe2+存在下生成·OH及其他活性氧,实现对有机物的降解。其反应机理较为复杂,是重要的高级氧化技术之一。S. Papoutsakis等30采用超声波和光Fenton深度氧化法处理医学成像患者尿液中的碘海醇。发现在稀释尿液中应用光Fenton可以完全去除碘海醇,且完全消除碘海醇时获得的中间体可以部分降解。该方法产生了碘海醇的可生物降解转化产物,所以猜测稀释尿液并进一步研究最佳处理时间可能实现完全的生物降解。Fenton法在水处理领域被广泛使用,并开发了一些与其他工艺联用的新技术,产生较好的效果,成为处理废水中PPCPs的技术热点之一。

3.1.4 电化学氧化

电化学氧化技术按其机理可分为直接氧化和间接氧化。直接氧化是通过电场作用使有机物的官能团结构发生变化,使其毒性减弱以至消失,增强生物可降解性;间接氧化则是通过电流与有催化活性的电极产生·OH,达到降解有机物的目的。电化学降解被认为是处理ICMs的可靠方法,由于需要降解的化合物的特殊性及其在医学领域的广泛应用,碘化合物的电化学降解处理值得继续研究,通过对电极材料、电池参数以及市场经济规律的研究,提高工艺经济性。

3.2 传统处理方法

传统处理ICMs的方法是常规水处理厂使用较广泛的工艺,主要包括氯/氯胺氧化技术、好氧活性污泥法、生物膜反应器、厌氧污泥法以及活性炭吸附法等。

3.2.1 氯/氯胺氧化技术

T. Matsushita等31研究了氯化法对碘普罗胺、碘海醇、泛影葡胺、碘美普尔和碘帕醇溶液的致突变性和急性毒性的影响。结果发现仅有碘帕醇可通过氯化分解,碘帕醇溶液的急性毒性随着氯化时间的延长而增加。Fuxiang Tian等32发现与氯化相比,氯胺化过程中碘转化为有毒碘化消毒副产物的速率明显增加,形成毒性更大的碘化消毒副产物。氯/氯胺氧化技术作为一种传统水处理工艺对ICMs的去除效果不明显,并且有形成有毒消毒副产物的风险,还需深入研究。

3.2.2 生物降解技术

活性污泥法可通过吸附和生物降解作用来降解水中ICMs。M. Schulz等33研究了经活性污泥处理后市政污水中的碘普罗胺转化产物,发现生物降解并不能彻底去除碘普罗胺。M. Redeker等34研究探讨了污水处理过程中厌氧处理去除及转化泛影酸盐的潜力,推测厌氧和好氧条件结合有可能使泛影酸盐矿化。

3.2.3 吸附技术

活性炭吸附是深度水处理最常用的方法之一。P. Westerhoff等35添加5 mg/L粉末活性炭处理过滤后的俄亥俄河水源水,结果发现其可去除结构较简单的PPCPs,但对碘普罗胺的去除率只有14%。D. K. Sang等36发现传统的饮用水处理技术对PPCPs的去除率较低,而颗粒活性炭的去除率可达99%,但对碘普罗胺的去除效果仍然较差。综上所述,活性炭吸附法对于去除ICMs的效果不理想,但可有效去除部分PPCPs,在高效去除ICMs的吸附材料方面仍有较大的探索空间。

ICMs的处理工艺对比情况见表 3

表3   ICMs的去除工艺及效果对比

去除工艺样品来源目标化合物去除率/%反应后转化产物文献
臭氧氧化水厂预处理单元IOM702种37
基于紫外光的光化学氧化尿液、污水处理厂IOX>907种38
电化学氧化实验配水IOX、IOM、IOP>8539
电化学氧化实验配水DTZ、IOP、IOX8040
电化学氧化医院废水DTZ803种41
活性污泥污水厂IOX、IOM、IOP>8026种4
厌氧转化河流IOP955种42
移动床生物膜反应器城市污水IOX7913种43
移动床生物膜反应器城市污水DTZ7314种43
高铁酸钾处理实验配水IOD>9010种44

新窗口打开| 下载CSV


4 总结与展望

目前关于ICMs在环境中的赋存研究大多集中在水环境方面,对于土壤及污泥中ICMs的文献较少。中国主要的ICMs污染物为碘海醇,ICMs污染情况较欧洲地区轻。但中国人口众多,随着医学水平的发展,ICMs用量增长,水环境中ICMs的含量也随之增长。在ICMs的几种检测技术中,高效液相色谱法被广泛用于检测环境中ICMs,在其他领域ICMs的分析中也发挥极大作用。高级氧化技术对ICMs的去除效果较传统的水处理方法有较大提升,但并不能使ICMs完全矿化,且相关研究大多是实验室成果,推广应用方面还需深入研究。

今后关于ICMs的分析研究可集中在以下几点:(1)检测土壤及污泥中的ICMs含量,为以后的工作提供数据保障。(2)评估ICMs存在于土壤环境中带来的生态风险,探索一种能有效去除污泥中ICMs的方法。(3)在现有去除工艺的基础上,建立成本低、去除效果好的ICMs处理工艺,并推广其在实际工程中应用。

参考文献

Christiansen C .

X-ray contrast media: an overview

[J]. Toxicology, 2005, 209 (2): 185- 187.

DOI:10.1016/j.tox.2004.12.020      [本文引用: 1]

Pérez S , Eichhorn P , Celiz M D , et al.

Structural characterization of metabolites of the X-ray contrast agent iopromide in activated sludge using ion trap mass spectrometry

[J]. Analytical Chemistry, 2006, 78 (6): 1866- 1874.

DOI:10.1021/ac0518809      [本文引用: 1]

Hirsch R , Ternes T A , Lindart A , et al.

A sensitive method for the determination of iodine containing diagnostic agents in aqueous matrices using LC-electrospray-tandem-MS detection

[J]. Analytical Chemistry, 2000, 366, 835- 841.

DOI:10.1007/s002160051581      [本文引用: 1]

Kormos J L , Schulz M , Ternes T A .

Occurrence of lodinated X-ray contrast media and their biotransformation products in the urban water cycle

[J]. Environmental Science & Technology, 2011, 45 (20): 8723- 8732.

[本文引用: 3]

Ternes T A , Hirsch R .

Occurrence and behavior of X-ray contrast media in sewage facilities and the aquatic environment

[J]. Environmental Science & Technology, 2000, 34 (13): 2741- 2748.

URL     [本文引用: 2]

Steger-Hartmann T , Lange R , Schweinfurth H .

Environmental risk assessment for the widely used iodinated X-ray contrast agent iopromide(ultravist)

[J]. Ecotoxicology & Environmental Safety, 1999, 42 (3): 274- 281.

URL     [本文引用: 2]

Pomati F , Castiglioni S , Zuccato E , et al.

Effects of a complex mixture of therapeutic drugs at environmental levels on human embryonic cells

[J]. Environmental Science & Technology, 2006, 40 (7): 2442- 2447.

[本文引用: 1]

Plewa M J , Wagner E D , Richardson S D , et al.

Chemical and biological characterization of newly discovered iodoacid drinking water disinfection by products

[J]. Environmental Science & Technology, 2004, 38 (18): 4713- 4722.

URL     [本文引用: 1]

Seitz W , Weber W H , Jiang J Q , et al.

Monitoring of iodinated X-ray contrast media in surface water

[J]. Chemosphere, 2006, 64 (8): 1318- 1324.

DOI:10.1016/j.chemosphere.2005.12.030      [本文引用: 3]

Ens W , Senner F , Gygax B , et al.

Development, validation, and application of a novel LC-MS/MS trace analysis method for the simultaneous quantification of seven iodinated X-ray contrast media and three artificial sweeteners in surface, ground, and drinking water

[J]. Analytical & Bioanalytical Chemistry, 2014, 406 (12): 2789- 2798.

URL     [本文引用: 3]

Putschew A , Schittko S , Jekel M .

Quantification of triiodinated benzene derivatives and X-ray contrast media in water samples by liquid chromatography-electrospray tandem mass spectrometry

[J]. Journal of Chromatography A, 2001, 930 (1): 127- 134.

URL     [本文引用: 2]

Zonja B , Delgado A , Perez S , et al.

LC-HRMS suspect screening for detection-based prioritization of iodinated contrast media photodegradates in surface waters

[J]. Environmental Science & Technology, 2015, 49 (6): 3464- 3472.

URL     [本文引用: 3]

Zemann M , Wolf L , Poschko A , et al.

Sources and processes affecting the spatio-temporal distribution of pharmaceuticals and X-ray contrast media in the water resources of the Lower Jordan Valley

[J]. Science of the Total Environment, 2014, 488-489, 100- 114.

DOI:10.1016/j.scitotenv.2014.04.063      [本文引用: 2]

Xu Zhifa , Li Xia , Hu Xialin , et al.

Distribution and relevance of iodinated X-ray contrast media and iodinated trihalomethanes in an aquatic environment

[J]. Chemosphere, 2017, 184, 253- 260.

DOI:10.1016/j.chemosphere.2017.05.048      [本文引用: 4]

Duirk S E , Lindell C , Cornelison C C , et al.

Formation of toxic iodinated disinfection by-products from compounds used in medical imaging

[J]. Environmental Science & Technology, 2011, 45 (16): 6845- 6854.

URL     [本文引用: 1]

Kormos J L , Schulz M , Kohler H P E , et al.

Biotransformation of selected iodinated X-ray contrast media and characterization of microbial transformation pathways

[J]. Environmental Science & Technology, 2010, 44 (13): 4998- 5007.

URL     [本文引用: 2]

Kormos J L , Schulz M , Wagner M , et al.

Multistep approach for the structural identification of biotransformation products of iodinated X-ray contrast media by liquid chromatography/hybrid triple quadrupole linear ion trap mass spectrometry and 1H and 13C nuclear magnetic resonance

[J]. Analytical Chemistry, 2009, 81 (22): 9216- 9224.

DOI:10.1021/ac9011717      [本文引用: 3]

Echeverria S , Borrull F , Fontanals N , et al.

Determination of iodinated X-ray contrast media in sewage by solid-phase extraction and liquid chromatography tandem mass spectrometry

[J]. Talanta, 2013, 116, 931- 936.

DOI:10.1016/j.talanta.2013.07.080      [本文引用: 1]

滕南雁, 王维, 王瑾.

高效液相色谱法测定碘海醇注射液的含量

[J]. 药物分析杂质, 1996, 16 (6): 399- 400.

URL     [本文引用: 1]

陆豪杰, 康经武, 杨永坛, .

毛细管电泳分离测定碘海醇及其杂质

[J]. 色谱, 2000, 18 (1): 73- 76.

DOI:10.3321/j.issn:1000-8713.2000.01.022      [本文引用: 1]

钟玉莲.

紫外分光光度法测定欧乃派克注射液的含量

[J]. 西北药学杂志, 1994, 9 (4): 149- 150.

URL     [本文引用: 1]

Li Xia , Hu Junjian , Yin Daqiang , et al.

Solid-phase extraction coupled with ultra high performance liquid chromatography and electrospray tandem mass spectrometry for the highly sensitive determination of five iodinated X-ray contrast media in environmental water samples

[J]. Journal of Separation Science, 2015, 38 (11): 1998- 2005.

DOI:10.1002/jssc.201401296      [本文引用: 1]

Echeverria S , Borrull F , Pocurull E , et al.

Pressurized liquid extraction and liquid chromatography-tandem mass spectrometry applied to determine iodinated X-ray contrast media in sewage sludge

[J]. Analytica Chimica Acta, 2014, 844, 75- 79.

DOI:10.1016/j.aca.2014.05.055      [本文引用: 1]

Kitahashi T , Furuta I .

Method development for determining the iohexol in human serum by micellar electrokinetic capillary chromatography

[J]. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2004, 34 (1): 153- 158.

DOI:10.1016/j.japna.2003.08.019      [本文引用: 1]

Lopez-Prieto I , Wu Shimin , Ji Weikang , et al.

A direct injection liquid chromatography tandem mass spectrometry method for the kinetic study on iodinated contrast media(ICMs) removal in natural water

[J]. Chemosphere, 2020, 243, 125311.

DOI:10.1016/j.chemosphere.2019.125311      [本文引用: 1]

Ribbers K , Breuer L , Düring R A .

Detection of artificial sweeteners and iodinated X-ray contrast media in wastewater via LC-MS/MS and their potential use as anthropogenic tracers in flowing waters

[J]. Chemosphere, 2019, 218, 189- 196.

DOI:10.1016/j.chemosphere.2018.10.193      [本文引用: 1]

Wang Zhen , Lin Yili , Xu Bin , et al.

Degradation of iohexol by UV/chlorine process and formation of iodinated trihalomethanes during post-chlorination

[J]. Chemical Engineering Journal, 2016, 283, 1090- 1096.

DOI:10.1016/j.cej.2015.08.043      [本文引用: 1]

Allard S , Nottle C E , Chan A , et al.

Ozonation of iodide containing waters: selective oxidation of iodide to iodate with simultaneous minimization of bromate and I-THMs

[J]. Water Research, 2013, 47 (6): 1953- 1960.

DOI:10.1016/j.watres.2012.12.002      [本文引用: 1]

Sugihara M N , Moeller D , Paul T , et al.

TiO2-photocatalyzed transformation of the recalcitrant X-ray contrast agent diatrizoate

[J]. Applied Catalysis B Environmental, 2013, 129, 114- 122.

DOI:10.1016/j.apcatb.2012.09.013      [本文引用: 1]

Papoutsakis S , Afshari Z , Malato S , et al.

Elimination of the iodinated contrast agent iohexol in water, wastewater and urine matrices by application of photo-Fenton and ultrasound advanced oxidation processes

[J]. Journal of Environmental Chemical Engineering, 2015, 3 (3): 2002- 2009.

DOI:10.1016/j.jece.2015.07.002      [本文引用: 1]

Matsushita T , Kobayashi N , Hashizuka M , et al.

Changes in mutagenicity and acute toxicity of solutions of iodinated X-ray contrast media during chlorination

[J]. Chemosphere, 2015, 135, 101- 107.

DOI:10.1016/j.chemosphere.2015.03.082      [本文引用: 1]

Tian Fuxiang , Xu Bin , Lin Yili , et al.

Chlor(am) ination of iopamidol: kinetics, pathways and disinfection by-products formation

[J]. Chemosphere, 2017, 184, 489- 497.

DOI:10.1016/j.chemosphere.2017.06.012      [本文引用: 1]

Schulz M , Loeffler D , Wagner M , et al.

Transformation of the X-ray contrast medium lopromide in soil and biological waste water treatment

[J]. Environmental Science & Technology, 2008, 42 (19): 7207- 7217.

URL     [本文引用: 1]

Redeker M , Wick A , Meermann B , et al.

Removal of the iodinated X-ray contrast medium diatrizoate by anaerobic transformation

[J]. Environmental Science & Technology, 2014, 48 (17): 10145- 10154.

URL     [本文引用: 1]

Westerhoff P , Yoon Y , Snyder S , et al.

Fate of endocrine-disruptor, pharmaceutical, and personal care product chemicals during simulated drinking water treatment processes

[J]. Environmental Science & Technology, 2005, 39 (17): 6649- 6663.

[本文引用: 1]

Sang D K , Cho J , Kim I S , et al.

Occurrence and removal of pharmaceuticals and endocrine disruptors in South Korean surface, drinking and waste waters

[J]. Water Research, 2007, 41 (5): 1013- 1021.

DOI:10.1016/j.watres.2006.06.034      [本文引用: 1]

Seitz W , Jiang Jiaqian , Schulz W , et al.

Formation of oxidation byproducts of the iodinated X-ray contrast medium iomeprol during ozonation

[J]. Chemosphere, 2008, 70 (7): 1238- 1246.

DOI:10.1016/j.chemosphere.2007.07.081      [本文引用: 1]

Giannakis S , Jovic M , Gasilova N , et al.

Iohexol degradation in wastewater and urine by UV-based advanced oxidation processes(AOPs): process modeling and by-products identification

[J]. Journal of Environmental Management, 2017, 195 (2): 174- 185.

URL     [本文引用: 1]

Del Moro G , Pastore C , Di Iaconi C , et al.

Iodinated contrast media electro-degradation: Process performance and degradation pathways

[J]. Science of the Total Environment, 2015, 06/507, 631- 643.

URL     [本文引用: 1]

de Salles Pupo M M , Oliva J M A , Eguiluz K I B , et al.

Characterization and comparison of Ti/TiO2-NT/SnO2-SbBi, Ti/SnO2-SbBi and BDD anode for the removal of persistent iodinated contrast media (ICM)

[J]. Chemosphere, 2020, 253, 126701.

DOI:10.1016/j.chemosphere.2020.126701      [本文引用: 1]

Radjenovic J , Flexer V , Donose B C , et al.

Removal of the X-ray contrast media diatrizoate by electrochemical reduction and oxidation

[J]. Environmental Science & Technology, 2013, 47 (23): 13686- 13694.

URL     [本文引用: 1]

Redeker M , Wick A , Meermann B , et al.

Anaerobic Transformation of the iodinated X-ray contrast medium iopromide, its aerobic transformation products, and transfer to further iodinated X-ray contrast media

[J]. Environmental Science & Technology, 2018, 52 (15): 8309- 8320.

URL     [本文引用: 1]

Hapeshi E , Lambrianides A , Koutsoftas P , et al.

Investigating the fate of iodinated X-ray contrast media iohexol and diatrizoate during microbial degradation in an MBBR system treating urban waste water

[J]. Environmental Science and Pollution Research, 2013, 20 (6): 3592- 3606.

DOI:10.1007/s11356-013-1605-1      [本文引用: 2]

Dong Huiyu , Qiang Zhimin , Liu Shaogang , et al.

Oxidation of iopamidol with ferrate(Fe(Ⅵ)): kinetics and formation of toxic iodinated disinfection by-products

[J]. Water Research, 2018, 130, 200- 207.

DOI:10.1016/j.watres.2017.12.003      [本文引用: 1]

/