工业水处理, 2021, 41(6): 167-172, 185 doi: 10.11894/iwt.2020-0641

• 专论与综述 •

高级氧化技术处理苯胺废水应用进展

张海兵,1, 周亚松1, 郭绍辉1, 吕秀荣2

Advances of advanced oxidation process to treat aniline wastewater

Zhang Haibing,1, Zhou Yasong1, Guo Shaohui1, Lü Xiurong2

收稿日期: 2021-02-7  

基金资助: 中国石油大学（北京）克拉玛依校区引进人才科研启动项目.  RCYJ2016B-02-005

Received: 2021-02-7  

作者简介 About authors

张海兵(1978-),在读博士电话:0990-6233303,E-mail:zhanghaibing@cupk.edu.cn , E-mail：zhanghaibing@cupk.edu.cn

Abstract

The research and application progress of advanced oxidation technologies such as catalytic wet oxidation, Fenton-like, peroxide salt, ozone catalytic oxidation, electrochemical oxidation and photocatalytic oxidation in the treatment of refractory aniline wastewater were reviewed, detailed contents including treatment condition, effect and the reason of limiting industrial application of each process. It turns out that the peroxide salt method has oxidizability itself and the reaction conditions are mild. The electrochemical oxidation and photocatalytic oxidation have the characteristics of easy generation of oxidizing groups, no transportation and storage need, wide application range, little ion interference(and possibly promoting effect)and no secondary pollution. Thus, the above three method will have a better prospect in the industrial application of aniline wastewater treatment in the future.

Keywords： aniline wastewater ; advanced oxidation ; electrochemical oxidation ; photocatalytic oxidation

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张海兵, 周亚松, 郭绍辉, 吕秀荣. 高级氧化技术处理苯胺废水应用进展. 工业水处理[J], 2021, 41(6): 167-172, 185 doi:10.11894/iwt.2020-0641

Zhang Haibing. Advances of advanced oxidation process to treat aniline wastewater. Industrial Water Treatment[J], 2021, 41(6): 167-172, 185 doi:10.11894/iwt.2020-0641

苯胺是目前最重要的染料原材料，美国和中国的苯胺年产量分别超过45.7万t和8万t。除了用于染料生产外，苯胺还用于药物、树脂、橡胶硫化促进剂等产品的生产。苯胺本身具有一定的水溶性，据估计，由于意外泄漏、工业和城市废水的非法排放以及过量使用杀虫剂等原因，全世界每年向环境排放的苯胺达3万t。大量研究表明，苯胺具有明显的毒性、致癌性和诱变性，它可以在自然环境中长期存在〔1〕，并能够在生物体中积累，增加人类患膀胱癌的风险。在我国《污水综合排放标准》（GB 8978-1996）中对于废水中苯胺的排放有严格的限定，一级排放标准中要求苯胺类质量浓度≤1.0 mg/L。因此，研究苯胺废水的处理具有重要意义。

研究表明，羟基自由基（·OH）具有很高的反应活性，几乎可以与所有的生物分子、有机物或无机物发生不同类型的化学反应；同时其具有非常高的反应速率常数、电负性和极强的氧化电位（2.8 V），其氧化能力远远超过普通的化学氧化剂〔2〕。因此，利用·OH作为氧化剂的高级氧化技术成为目前处理有机废水的研究热点。按照·OH产生机理的不同，可以分为催化湿式氧化法、类Fenton氧化法、过氧化盐法、臭氧催化氧化法、电化学氧化法、光催化氧化法等。笔者总结分析了各高级氧化方法在难降解苯胺废水处理中的研究应用进展，具体包括各技术处理的条件、效果和限制工业化应用的原因，以期为更好的处理含苯胺废水提供借鉴。

1 催化湿式氧化法

H. T. Gomes等〔3〕分别以具有大量含氧官能团的中孔碳干凝胶和商业活性炭为催化剂对苯胺废水进行湿式氧化实验，并与未添加催化剂的情况进行了对比。实验结果显示，当温度为200 ℃，压力为0.69 MPa，苯胺废水体积为70 mL，初始苯胺质量浓度为2 g/L，中孔碳干凝胶和商业活性炭投加质量均为0.8 g时，反应1 h后，未加催化剂、加入商业活性炭和加入碳干凝胶的苯胺转化率分别为62%、85%和接近100%；反应5 h后，其TOC转化率分别为45%、92%和86%。S. Morales-Torres等〔4〕以橄榄石为原料，KOH为活化剂，在不同温度（500、600、800 ℃）下制得3种负载贵金属Pt的活性炭，并分别以其为催化剂对75 mL的苯胺溶液（苯胺质量浓度为2 g/L）进行催化湿式氧化处理，结果表明，在压力为5.0 MPa，温度为200 ℃，制得的催化剂投加量为0.1 g的条件下，反应3 h后，在800 ℃下制得的催化剂可以取得85%的苯胺转化率，TOC去除率为60%~80%；连续运行实验表明，催化剂可以保持稳定的苯胺转化率。Mingguang Song等〔5〕利用改性TiO2负载Ru制备了Ru/Ti0.9Zr0.1O2催化剂，并用其对水中苯胺进行了湿式氧化处理。结果表明，在优化的条件下，可实现苯胺的完全转化和88.3%的COD脱除。该催化剂在苯胺的催化湿式氧化中表现出较好的性能。李祥等〔6〕以多壁碳纳米管为催化剂，在间歇反应装置中开展了催化湿式氧化苯胺的研究，结果表明，在温度为160 ℃，压力为2.5 MPa，苯胺初始质量浓度为2 000 mg/L，催化剂投加量为1.6 g/L的条件下，反应120 min，苯胺和COD的去除率分别达到83%和68%。

综上，催化湿式氧化法对废水中的苯胺具有高转化率（接近100%）和高矿化效果（85%以上）。在催化剂选择上，采用贵金属催化剂成本过高，难以推广；而活性炭和过渡金属具有价格低廉的优势，是目前催化湿式氧化主要应用的催化剂。但是，近些年催化湿式氧化法处理苯胺废水的工业应用逐渐减少，只有少数特殊场合仍有应用，主要原因是：（1）该方法反应条件苛刻，需在高温高压下进行；（2）反应过程中生成的小分子酸在高温下会加速设备腐蚀，设备材质需要耐腐蚀。以上2点使设备投资费用高，且操作和维护成本也较高。此外，采用过渡金属替代贵金属作为催化剂活性组分，可能会出现金属二次污染的风险〔7-9〕。因此，降低设备投资、减少运行费用和避免金属二次污染是扩大催化湿式氧化法在工业中应用的关键。

2 类Fenton法

Yucan Liu等〔10〕以制备的草酸镍铁络合物为催化剂，采用Fenton法处理苯胺废水。结果表明，在最优条件（温度20 ℃，催化剂投加量0.2 g/L，过氧化氢浓度4 mol/L，初始pH=5.4）下，反应35 min，可去除100%的苯胺。J. Anotai等〔11-12〕分别采用电Fenton法和流化床Fenton法处理苯胺废水，实验表明，在pH为2.8~3.2，H2O2浓度为0.029~0.088 mol/L，Fe2+浓度为1.07×10-3 mol/L的条件下，当初始苯胺浓度为0.01 mol/L时，苯胺转化率分别为80%~95%和70%~97%，TOC去除率仅分别为20%~30%和18%~35%，主要原因是产生了较多的中间产物如乙醛酸、马来酸、草酸、乙酸和甲酸等。通过对比草酸的生成浓度发现，电Fenton法比流化床Fenton法具有更高的氧化性。电Fenton法利用电流诱导氢氧化铁还原成阴极上的亚铁离子，减少了铁污泥的产生。流化床Fenton反应器利用载体可以诱导铁的析出和/或结晶到其表面，同样显著降低了铁污泥的产量。Shengxiao Zhang等〔13〕制备了Fe3O4磁性纳米颗粒（MNPs），并以其作为催化剂采用Fenton法降解水溶液中的苯酚（10 mmol/L）和苯胺（10 mmol/L）。结果表明，在催化剂投加量为5 g/L，H2O2浓度为1.2 mol/L，温度为35 ℃，反应时间为6 h，pH为酸性和中性的条件下，苯酚和苯胺可得到完全转化，苯酚和苯胺的TOC去除率分别为42.79%和40.38%，同时生成了甲酸、乙酸、富马酸、对苯二酚等中间产物；制备的催化剂具有良好的稳定性和可重复使用性，在外加磁场作用下易于从溶液中分离。李业文〔14〕采用“微电解+Fenton氧化+水解酸化+接触氧化+氧化+混凝沉淀”工艺处理硝基甲苯类及苯胺类实际工程废水，运行结果表明，通过物化预处理COD从8 000 mg/L降至2 500 mg/L，COD去除率达到65%，BOD从几乎为0上升至1 000 mg/L，可生化性显著提高。

与催化湿式氧化法相比，类Fenton法可以在常温常压下进行反应，无需高温高压，大幅度降低了投资成本和运行成本。从上述的研究报道中可以发现：（1）类Fenton法常在酸性条件下进行，设备需防腐；（2）类Fenton法对TOC的去除能力低于催化湿式氧化法；（3）类Fenton法对H2O2的依赖度较高，而H2O2存在储运困难和运输成本高的问题〔15〕；（4）易产生铁泥，需二次处理。正是以上几点原因，限制了类Fenton法在工业上的广泛应用。因此，扩大类Fenton法的pH适用范围、提高TOC去除率以及寻找H2O2的替代品是未来类Fenton法发展的方向。

3 过氧化盐法

过氧化盐因其本身具有或激活后具有氧化性而受到研究者的青睐，其中以过氧硫酸盐和过氧碳酸盐为主要研究热点〔16-17〕。过氧硫酸盐可产生硫酸根自由基（SO4·-），其与·OH相比，具有更高的氧化电位（2.5~3.1 eV）；此外，由于SO4·-偏向于电子转移反应，而·OH则平行地进行多种反应，所以SO4·-的寿命（3×10-5~4×10-5 s）比·OH的寿命（2×10-8 s）更长。另外，研究表明〔18-19〕，在合适的载体上添加半导体并耦合2个或多个半导体可以减少电子空穴对的复合，从而提高半导体的活性。Qianqian Huang等〔20〕以层状有序的Co3O4/N/C为催化剂，在25 ℃的中性pH条件下，采用过氧化盐法对100 mL的苯胺溶液（20 mg/L）进行处理。结果表明，当过氧单硫酸盐（PMS）投加量为0.15 g/L，催化剂投加量为0.01 g/L时，在10 min内可实现苯胺的100%转化，180 min后可实现90%的TOC脱除。Xin Qin〔21〕等制备了以掺杂氮的石墨烯为基体的钴超微粒子（Co-NG），以其为催化剂，在25 ℃的中性pH条件下，采用过氧化盐法对100 mL的苯胺溶液（苯胺质量浓度0.02 g/L）进行处理。结果表明，当催化剂投加量为0.01 g/L，PMS投加量为0.2 g/L时，10 min内可以实现苯胺的100%转化，180 min后可以脱除70%的TOC。

上述研究表明，过氧化盐法具有高苯胺转化率和高TOC脱除率。过氧化盐法可以在常温常压下进行反应，设备投资低，操作简便，可在中性pH条件下进行，避免了对设备的腐蚀，无金属二次污染风险；过氧化盐在常温下为固体，比H2O2更易于运输和储存，反应后不会产生铁泥。但过氧化盐法会提高废水盐含量，可能会增加脱盐工序。综上，可以预见过氧化盐法未来会逐渐取代催化湿式氧化法和类Fenton法，具有良好的工业应用前景。

4 臭氧催化氧化法

P. C. C. Faria等〔22〕利用单纯臭氧、活性炭+臭氧2种工艺，在臭氧流量（150 cm3/min）和臭氧质量浓度（50 g/Nm3）固定的条件下，对700 mL苯胺溶液（苯胺浓度为1.1 mmol/L）进行处理。结果表明，单纯臭氧氧化会产生较多中间产物，如硝基苯、邻氨基酚和对氨基酚等。单纯臭氧氧化苯胺的转化率与pH无关，苯胺在15 min内几乎完全被转化。当pH为7和9时，加入活性炭（350 mg）可提高臭氧氧化苯胺的速率。单纯臭氧氧化2 h后，TOC去除率只有40%~50%；加入活性炭后，在中性（pH=7）和碱性（pH=9）条件下，反应2 h，TOC去除率达到75%以上。A. Goncalves等〔23〕分别以活性炭和表面负载氧化铈的活性炭为催化剂对700 mL的苯胺溶液（苯胺浓度为1 mmol/L）进行臭氧化处理，结果表明，在催化剂投加量为100 mg，pH=6.4的条件下，反应10 min，以表面负载氧化铈的活性炭为催化剂的苯胺转化率与未负载的活性炭相比提高了10%，反应3 h，TOC去除率提高了5%左右，而单纯臭氧氧化苯胺的效果远低于活性炭和负载氧化铈的活性炭的催化臭氧化。Jing Zhang等〔24〕研究了臭氧在Zn（0）存在下对苯胺的降解效果，结果表明，Zn（0）对臭氧降解苯胺具有显著的协同作用。在室温，pH=6，苯胺溶液体积为50 mL，初始苯胺质量浓度为10 mg/L的条件下，在臭氧（4.80 mg/min）与Zn（0）（1.0 g/L）的协同作用下，25 min内苯胺可被完全转化，TOC去除率接近70%。徐雪璐等〔25〕利用Mn-Ce-Ox/γ-Al2O3双活性组分催化剂进行了臭氧催化氧化苯胺模拟废水（2.5 L，30 mg/L）的研究，结果表明，在催化剂投加量为100 g，臭氧投加量为0.32 g/（L·h）时，6 min后苯胺去除率达到93.6%。将该工艺应用于佛山市某纺织厂实际废水（苯胺初始质量浓度为28~35 mg/L）的处理，结果表明，在臭氧浓度不变，催化剂投加量为40 g/L的条件下，反应30 min后，实际废水中苯胺的质量浓度低于国家标准检测方法的检测下限（0.03 mg/L）。

以上的研究表明：（1）臭氧具有强氧化性，在常温常压、中性或碱性pH环境下，短时间内（10~ 15 min）可实现苯胺的高转化；但单纯臭氧对苯胺的矿化不理想，会产生较多中间产物。（2）将臭氧与催化剂结合，可促进臭氧分解，提高臭氧矿化苯胺的效果〔26〕。（3）对于含金属的催化剂，应注意金属引起的水体的二次污染。目前，工业应用中多以活性炭或者改性活性炭作为催化剂催化臭氧氧化苯胺，但应用的效果不是很理想，主要是实际的苯胺废水中含有大量的无机离子如Cl-、SO42-、CO32-、HCO3-、NO3-、PO43-等，这些离子会严重干扰臭氧催化氧化的效果。Weizhou Jiao等〔27〕的研究表明，Cl-、NO3-会显著抑制臭氧氧化苯胺的效果；CO32-、HCO3-在低浓度时有利于提高臭氧氧化苯胺的效果，但是在高浓度时，会起到抑制作用。因此，对于实际的工业苯胺废水来说，需进行针对无机离子的预处理，这样才能发挥臭氧催化氧化的实际效果。此外，臭氧需现制现用，且制备需要高压电，能耗大，设备投资大。因此，未来要实现臭氧催化氧化在工业上的广泛应用，需重点解决设备投资、制备成本高和无机离子干扰的问题。

5 电化学氧化法

Xiaoliang Li等〔28-29〕分别以Ti/Sb-SnO2、Ti/Sb- SnO2/Pb3O4、Ti/Sb-SnO2/PbO2为阳极，石墨为阴极，Na2SO4或NaCl为电解质，在室温和20 mA/cm2的电流密度下，对苯胺溶液（200 mL，苯胺质量浓度10~500 mg/L）进行了电化学降解，结果表明，反应3 h，3种电极对苯胺的去除率分别达到95.9%、90.5%和88.4%；5 h后，COD去除率分别为91.1%、86.0%和64.9%。尽管Ti/Sb-SnO2/PbO2电极的COD去除率最低，但废水的生物降解性显著提高，利于后续生化处理；进一步研究发现，向以Ti/SnO2为电极的二维体系中加入铁碳颗粒（颗粒大小0.5~1.0 cm，投加质量为300 g）形成三维电化学氧化体系后，进一步促进了电催化氧化效果（二维电极体系：苯胺去除率80.94%，COD去除率61.9%；三维体系：苯胺和COD去除率分别为100%和73.5%）。在电催化氧化苯胺的反应初期，因电聚合作用〔30〕，非导电齐聚物（吩嗪）会在阳极表面积聚，降低阳极的氧化能力；溶液的颜色会明显变暗，甚至变为黑褐色，但是继续进行反应，溶液颜色会逐渐变淡，直至最后无色。S. Karthikeyan等〔31〕分别采用PbO2电极和不锈钢板作为阳极和阴极，以合成的掺硼介孔活性炭（B-MAC）为催化剂（投加量为1 g/L），在温度为30 ℃，电流密度为30 mA/cm2，pH=7的条件下，对水中苯胺（质量浓度为2 000 mg/L）进行处理，结果表明，经过120 min反应后，苯胺和COD去除率分别为85%和80%，而以未掺杂硼的介孔活性炭（MAC）为催化剂，在相同的条件下，苯胺和COD去除率分别为62%和45%。硼掺杂后催化剂催化效果显著提高。同样，Xiaoyue Duan等〔32〕利用软模板法原位合成了嵌入有序介孔碳（NM-OMCs）的金属（Cu、Co、Ni）纳米颗粒，并分别采用PbO2电极和3 cm×5 cm的不锈钢板为阳极和阴极（极板间距5 cm），以0.05 mol/L Na2SO4为支撑电解质构建了电化学反应器，用其处理初始质量浓度为50 mg/L的苯胺水溶液（200 mL），结果表明，在电流密度为30 mA/cm2，温度为30 ℃，反应时间为2 h的条件下，以Cu-OMC、Co-OMC和Ni-OMC为催化剂的苯胺转化率分别为100%、92%和97%，TOC去除率为50%~60%，均明显高于无催化剂的苯胺转化率（76%）和TOC去除率（35%）。此外，C. C. Su等〔33-34〕对电-Fenton法处理苯胺废水进行了研究，发现反应器设计对苯胺降解速率常数有较大影响。相比于杆式电极反应器，平板式反应器可有效降低电阻，且具有更高的H2O2利用效率；平板式反应器对苯胺的降解速率常数约为杆式反应器的1.1~6.3倍。在多个相同的H2O2浓度下，杆式反应器去除苯胺和COD的能耗都是平板式反应器的2倍。姚迎迎等〔35〕采用BDD电极对4种实际工业废水（垃圾渗滤液、水性漆废水、苯酚废水和苯胺废水）进行了电化学氧化处理，结果表明，BDD电化学氧化技术对水性漆废水、苯酚废水和苯胺废水的处理效果相对理想，COD去除率可达90%以上，TOC去除率可达85%以上。

以上的研究表明：（1）电化学氧化可以实现90%以上的苯胺转化，70%左右的TOC脱除效果；（2）廉价、长寿命的复合电极材料具有很好的应用潜力；（3）在电极板之间加入微小铁碳或催化剂颗粒形成三维电化学反应器，可以显著提高对苯胺的降解效果；（4）板电极比棒电极的降解效率更高。此外，为了提高电化学氧化的效率，体系中需要有一定量的无机盐，如NaCl或Na2SO4，但这会增加后续除盐工艺的负担；相反，如果体系中本身就含有较多的无机盐（如实际的苯胺工业污水），则有利于电化学氧化的效果，尤其是含有氯离子。Xiaolian Li等〔36〕的研究表明，氯离子的存在会显著促进苯胺的降解和TOC的去除，主要是其中的活性氯（ClO-）可以有效促进有机物的降解。但是，盐含量过高会引起较大的能耗问题，产生较多的氯气，造成能源浪费与二次环境污染，需要引起重视〔37〕。

与前述几种方法相比较，电化学氧化具有如下优势：（1）电化学反应产生的·OH或其他氧化基团直接参与反应，避免了氧化剂的运输和储存困难的问题，且制备工艺比臭氧简单，整个过程能耗较低；（2）反应条件温和，在常温常压、中性pH条件下就可以进行；（3）反应过程中不会引起二次污染和产生固体污染物；（4）废水中的无机离子不会产生干扰，还可能提高电化学氧化的效果；（5）设备投资相对较低，无需高温高压设备。其中，三维电化学催化氧化技术对苯胺废水的处理，尤其是对含有无机盐的苯胺工业污水的处理，具有良好的应用前景。

6 光催化氧化法

H. Zabihi-Mobarakeh等〔38〕利用天然斜沸石负载的二氧化钛纳米粒子为光催化剂，对水中的苯胺（10 mg/L）和2，4-二硝基苯胺（10 mg/L）进行处理，结果表明，当催化剂投加量为0.1 g/L时，经过水银灯照射5 h，可转化15%的苯胺和12%的2，4-二硝基苯，总COD去除率为29.5%。B. Szczepanik等〔39〕对含有较多TiO2（锐钛型）的高岭土进行活化，并将活化后的高岭土用于水中苯胺的光催化脱除。结果表明，在常温、pH=6的条件下，向700 mL的苯胺溶液（苯胺质量浓度40 mg/L）中加入0.2 g活化后高岭土，紫外光照射3 h后，可实现90%的苯胺转化，与工业级二氧化钛光催化剂效果相当。M. Pirsaheb等〔40〕采用热法将铬掺杂氧化锌纳米颗粒固定在喷砂玻璃上，在太阳光照射下对苯胺进行降解。结果表明，当pH=9时，光照6 h，溶液中苯胺（初始苯胺质量浓度150 mg/L）的转化率为93%。相比前面的研究，该报道拓阔了光源。A. Durán等〔41〕开发了一种能够利用太阳辐射和人工紫外光转换的自动转鼓式反应器，并对其进行了光催化降解水中苯胺（6 L，初始苯胺质量浓度10 mg/L）的研究。研究表明，在太阳光照射下，采用TiO2和H2O2组合（H2O2质量浓度250 mg/L，TiO2投加量0.65~1.25 mg/cm2），当pH=4时，2 h后可实现89.6%的苯胺转化；而转换光源为紫外灯后，10 min内苯胺完全转化，120 min内矿化率达到85%，且TiO2可以多次重复使用。高金龙等〔42〕在自制的镍钛复合氧化物型可见光催化剂作用下，使用ClO2氧化-可见光催化氧化联合法处理苯胺废水，结果表明，2种氧化具有协同作用，可促进苯胺废水的深度氧化。在较优的条件下，苯胺去除率可达93.11%，COD去除率达到52.76%。

通过上述研究可以发现：（1）光催化氧化可以在常温常压下产生·OH或其他氧化基团，反应条件温和，可以实现高的苯胺转化率和TOC或COD的去除；（2）在光源选择上，不仅限于紫外光，可以使用太阳光，光源范围大幅拓宽；（3）反应可以在酸性或碱性pH条件下进行，pH范围较宽；（4）整体设备投资和操作成本较低，如果采用太阳光，能耗会大幅降低；（5）处理过程中不会产生新的污染物，也不会产生类似的金属二次污染。正是由于以上的优势，未来光催化氧化技术在苯胺废水以及其他有机废水的处理中具有良好的应用前景。

7 结束语

苯胺作为一种化工原料得到了广泛应用，但是在其工业应用中会产生大量废水，对环境造成污染。因此，对于含有苯胺的废水，在将其排放至自然环境之前必须进行有效地处理。通过对近10年来有关处理含苯胺废水的6种高级氧化技术的研究成果进行总结分析，发现过氧化盐法、电化学氧化法以及光催化氧化法在未来苯胺废水处理的工业化应用中具有更好的前景。

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