典型工业废水有机污染物特征和分析方法

doi:10.19965/j.cnki.iwt.2024-0917

摘要/Abstract

摘要：

纺织印染、制浆造纸和石油化工行业是我国国民经济中的重要产业，其废水中含大量难降解有机物。建立高效的有机污染物分析检测方法，从而获得官能团和分子水平的污染物信息，是开展典型工业废水有机污染物特征解析和治理工作的重要基础。系统梳理了工业废水所含特征有机污染物的分析方法，包括紫外（-可见）吸收光谱法、红外吸收光谱法、气相色谱-质谱和液相色谱-质谱法等；对纺织印染、制浆造纸和石油化工行业废水3类典型工业废水中有机污染物的来源和特征进行阐述；针对特征有机污染物种类繁多，对每种有机污染物均进行监测和管控难度大、成本高、效率低的问题，提出应进行优控污染物筛选，并介绍了潜在危害指数法、综合评分法等优控污染物筛选策略；最后，鉴于复合污染毒性，提出需强化生物毒性监测预警，推动废水处理工艺优化与生态风险预警，以期为工业废水精准治理提供科学依据。

关键词: 纺织印染, 制浆造纸, 石油化工, 工业废水, 有机污染物

Abstract:

The textile printing and dyeing, pulping and papermaking, and petrochemical industries are important industries in China's national economy, and their wastewater contains a large amount of recalcitrant organic matters. The establishment of efficient methods for analyzing and detecting organic pollutants, so as to obtain information on pollutants at the functional and molecular levels, is an important foundation for conducting characteristic analysis and treatment of organic pollutants in typical industrial wastewater. The analytical methods for characteristic organic pollutants in industrial wastewater were systematically reviewed, including ultraviolet (-visible) absorption spectroscopy, infrared absorption spectroscopy, gas chromatography-mass spectrometry, and liquid chromatography-mass spectrometry. The sources and characteristics of organic pollutants in typical industrial wastewater such as textile printing and dyeing, pulping and papermaking, and petrochemical industries were elaborated. In response to the difficulty, high cost, and low efficiency of monitoring and controlling each type of organic pollutant caused by the wide variety of characteristic organic pollutants, it was necessary to screen for optimal control pollutants. Potential hazard index method, comprehensive scoring method, and other optimal control pollutant screening strategies were introduced. Finally, considering the toxicity of composite pollution, it was proposed to strengthen the monitoring and early warning of biological toxicity, promote the optimization of wastewater treatment processes and ecological risk warning, in order to provide scientific basis for precise treatment of industrial.

Key words: textile printing and dyeing, pulping and papermaking, petrochemical industry, industrial wastewater, organic pollutants

中图分类号:

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https://www.iwt.cn/CN/Y2025/V45/I10/37

图/表 4

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	GB 31571—2015 Emission standard of pollutants for petroleum chemistry industry ［S］. doi:10.2118/24421-ms
[72]	李煜婷，许德刚，李巨峰，等. 典型石油炼制厂地下水中优先控制污染物识别方法的建立和验证［J］. 环境工程学报，2019，13（11）：2770-2780.
	LI Yuting， XU Degang， LI Jufeng，et al. Establishment and verification of the recognition method of the priority pollutants in groundwater of the typical petroleum refining enterprise［J］. Chinese Journal of Environmental Engineering，2019，13（11）：2770-2780.

分析方法	优点	缺点
紫外（-可见）吸收光谱	非破坏性、快速、便捷、灵敏度高	无法直接明确具体种类官能团的存在
红外吸收光谱	特征性强，提供有机物整体信息	个别吸收峰无法理论解析，谱带重叠
GC-MS	同时实现多种有机物定性，提供分子结构信息	难以分析热稳定性差、沸点高和极性强的有机污染物
LC-MS	定量检测灵敏度高、检测限低	无法直接根据液相色谱图定量未知污染物
离子色谱	可分别测定AOCl、AOBr和AOI	氯化物、氯酸盐和高氯酸盐等干扰AOX分析

分析方法	优点	缺点
紫外（-可见）吸收光谱	非破坏性、快速、便捷、灵敏度高	无法直接明确具体种类官能团的存在
红外吸收光谱	特征性强，提供有机物整体信息	个别吸收峰无法理论解析，谱带重叠
GC-MS	同时实现多种有机物定性，提供分子结构信息	难以分析热稳定性差、沸点高和极性强的有机污染物
LC-MS	定量检测灵敏度高、检测限低	无法直接根据液相色谱图定量未知污染物
离子色谱	可分别测定AOCl、AOBr和AOI	氯化物、氯酸盐和高氯酸盐等干扰AOX分析

样品来源		分析方法	有机污染物种类	有机污染物名称	参考文献
80%印染废水+20%生活污水	初沉池	GC-MS	50种，包括长链烷烃、短链卤代烷烃、苯系物、酯类、醇类等	苯乙酮、1，6-己内酰胺、三氯甲烷、苯乙烯、异喹啉、间二甲苯、2-氯-2-甲基丁烷、雪松醇、十二甲基硅氧六角形环、2，2，4，6，6-五甲基庚烷等	〔12〕
	二沉池		40种	苯乙酮、三氯甲烷、2-氯-2-甲基丁烷、1，1，2-三氯乙烷、2，2，4，6，6-五甲基庚烷、雪松醇、氯苯、十二甲基硅氧六角形环、十四甲基环庚硅氧烷、苯乙烯等
	终沉池		30种	苯乙酮、三氯甲烷、2-氯-2-甲基丁烷、雪松醇、2，2，4，6，6-五甲基庚烷、苯乙烯、1，1，2-三氯乙烷、2，6-二甲基-4-吡喃酮、间二甲苯、乳酸丁酯等
样品来源		分析方法	有机污染物种类	有机污染物名称	参考文献
广东增城市新塘镇某印染工业园区废水	终沉池	GC-MS	120余种，包括长链烷烃、卤代烷烃、环烷烃、苯及苯系衍生物等	苯、甲苯、二甲苯、萘、菲、4-氯苯胺等	〔13〕
佛山某印染工业园区废水	棉纺印染废水	LC-MS	胺类、有机酸类、醇类和酯类等	苯胺、二十二酰胺、邻甲基苯胺、己内酰胺、16-羟基十六酸、邻氨基苯甲酸、对苯二甲酸、萘-2-磺酸、聚乙二醇、磷酸三丁酯、邻苯二甲酸二丁酯、反-9-十六烯酸甲酯	〔20〕
	化纤印染废水			三聚氰胺、二乙醇胺、十六碳酰胺、芥酸酰胺、油酸酰胺、6-甲氧基水杨酸、4-甲氧基水杨酸、反式-3-己烯酸、邻苯二甲酸二丁酯、5-甲氧基水杨酸甲酯、聚乙二醇、聚丙二醇、甜菜碱
	普通印染废水			己内酰胺、十二胺、十六碳酰胺、二乙醇胺、三乙醇胺、碳酰二苯胺、油酸酰胺、芥酸酰胺、6-甲基烟酰胺、L-苯丙氨酸棕榈酸、1-萘氨基苯、邻苯二甲酸二丁酯、聚乙二醇、聚丙二醇、胆碱、二苯胍
	混合印染废水			己内酰胺、十二胺、十六酰胺、二乙醇胺、三乙醇胺、苯甲酰胺、N-苯基-1-萘胺、乙酰苯胺、苯乙醇胺、芥酸酰胺、苯丙氨酸、棕榈酸、2-甲氨基异丁酸、4-吡啶乙酸、聚乙二醇、聚丙二醇、磷酸三丁酯、磷酸三异丁酯、硬脂酸甘油酯、邻苯二甲酸二丁酯、D-丙氨酸甲酯、胆碱、甜菜碱
工业园区废水（印染废水比例>50%，部分为其他化工废水）	进水	GC-MS	烷烃、酯类、酚类、醇类等	二十烷、2，6，10，15-四甲基十七烷、1，54-二溴五十四烷、十六烷、2-（4-甲基-3-环己烯基）-2-丙醇、2，6，10-三甲基十四烷、2，6，10-三甲基十三烷、2-甲基十九烷、3-乙基-5-（2-乙基丁基）十八烷、1，1，1，5，5，5-六甲基-3-〔（三甲基甲硅烷基）氧基〕三硅氧烷等	〔31〕
广州、东莞、中山的4家典型印染企业	调节池、厌氧池、好氧池及出水	GC-MS	调节池废水中共26种，包括酚类、胺类、醇类、酯类、酸类、烷烃、烯烃、酮类、杂环类等；厌氧池废水中共8种；好氧池废水中28种；出水中8种	调节池：1，6-己内酰胺、磷酸三丁酯、2，4，6-三溴-3-甲基苯酚、苯胺、异喹啉、邻苯二甲酸二甲酯等厌氧池：1，6-己内酰胺、磷酸三丁酯、乙二醇单丁醚等好氧池：1，6-己内酰胺、磷酸三丁酯、2-乙基己醇、萘酚、4-甲基苯酚、苯酚、2-氯苯胺、2-氯乙醇等出水：1，6-己内酰胺、4-氯-3，5-二甲基苯酚、邻苯二甲酸二异丁酯等	〔32〕
常州12家纺织染整企业（A~L）	末端处理后废水	GC-MS	酸类8种、烷烃29种、烯烃5种、卤代烃4种、苯系物42种、酯类35种、醇类24种、酮类9种、酚类1种、醛类1种、酰胺9种、胺类1种、醚类15种等	A~L高频检出物质：2，2'-亚甲基双〔6-（1，1-二甲基乙基）〕-4-甲基-苯酚、（Z）-13-二十二烷酰胺、十六酸甲酯、四氢-2，2，5，5-四甲基呋喃、2，4-二叔丁基苯酚、1，2-苯二羧酸双（2-甲基丙基）酯、苯甲酸、二十一烷、壬二酸二甲酯、2-（2-丁氧基乙氧基）乙醇、1，6-二烷环十二烷-7，12-二酮、辛酸二甲酯、癸二酸二甲酯、十一烷二酸二甲酯、二乙二醇单十二烷基醚、3，5-双（1，1-二甲基乙基）苯酚等含量位于前3的物质：A，八乙二醇单十二烷基醚、七乙二醇单十二烷基醚、三乙二醇单十二烷基醚；B，2，2'-亚甲基双〔6-（1，1-二甲基乙基）〕-4-甲基苯酚、二十一烷、2-吡咯烷酮；C，八乙二醇单十二烷基醚、六乙二醇单十二烷基醚、胆固醇；D，己二酸二甲酯、壬二酸二甲酯、十二烷酸甲酯；E，苯甲酸、1-苯基-1，2-乙二醇、丙酮-1-苯基-1，2-乙二醇缩酮；F，2-乙基-1-己醇、苯甲酸、壬二酸二甲酯；G，（Z）-13-二十二烷酰胺、2-（2-丁氧基乙氧基）乙醇、4-甲基苯磺酰胺；H，（Z）-13-二十二烷酰胺、2，2'-亚甲基双〔6-（1，1-二甲基乙基）〕-4-甲基苯酚、2-丁氧基乙醇；I，二乙二醇单十二烷基醚、八乙二醇单十二烷基醚、1，1'-氧-癸烷；J，（Z）-13-二十二烷酰胺、2，2'-亚甲基双〔6-（1，1-二甲基乙基）〕-4-甲基苯酚、3，5-双（1，1-二甲基乙基）苯酚；K，（Z）-13-二十二烷酰胺、2，2'-亚甲基双〔6-（1，1-二甲基乙基）〕-4-甲基苯酚、3，5-双（1，1-二甲基乙基）苯酚；L，二十一烷、十六烷、十七烷	〔33〕
纺织工业园区废水	末端处理后废水	GC-MS	48种，包括醇类、醛酮醚类、酯类、胺类、含氮杂环类、多环芳烃类、取代苯类等	吲哚、二乙二醇二甲醚、2-乙基-1-己醇、油酸酰胺、十六碳酰胺、2，3-二氢-1H-吲哚-1-甲醛、4-甲基苯酚、苯胺、3-甲氧基-4，7-二甲基-1H-异吲哚、芥酸酰胺等	〔34〕
工业园区废水（印染废水比例>80%）	调节池	GC-MS	苯类、酚类、胺类、酯类等	甲苯、N，N-二甲基乙酰胺、苯乙烯、葵烷、环葵烷、磷酸三丁酯、2，6-二氯-1，4-二苯胺、3，5-二溴邻苯二胺、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二丁酯、双酚A、邻苯二甲酸-2-己基辛酯等	〔24〕
中山某印染废水处理厂	排水口	GC-MS	50余种，包括苯类、醇类、烷烃类、胺类、烯烃类、酸类、酯类、酚类、酮类等	萘、乙苯、苯胺、苯酚、苄胺、薄荷醇、十二烯、油酰氯、佛尔酮、丁基苯等	〔4〕
广东省某印染有限公司	初沉池、水解酸化池、生物接触氧化池、出水	GC-MS	80种，包括烷烃类33种，羧酸类1种，酯类6种，醇类3种，醛、酮类2种，酰胺类13种，苯及酚类11种等	出水：邻苯二甲酸二丁酯、单-（2-乙基己基）邻苯二甲酸酯、二丁基羟基甲苯、丁基十三烷基亚硫酸、2，4-二甲基苯并喹啉、2-丁氧基乙醇、4，4-二甲基十一烷、3-乙基-5-（2-乙基丁基）十八烷、十二烷、十四烷、十六烷、十七烷、十八烷、十九烷、二十烷、二十四烷、二十六烷、二十七烷、二十八烷、二十九烷、三十烷、三十四烷、四十三烷、四十四烷等	〔35〕

样品来源		分析方法	有机污染物种类	有机污染物名称	参考文献
80%印染废水+20%生活污水	初沉池	GC-MS	50种，包括长链烷烃、短链卤代烷烃、苯系物、酯类、醇类等	苯乙酮、1，6-己内酰胺、三氯甲烷、苯乙烯、异喹啉、间二甲苯、2-氯-2-甲基丁烷、雪松醇、十二甲基硅氧六角形环、2，2，4，6，6-五甲基庚烷等	〔12〕
	二沉池		40种	苯乙酮、三氯甲烷、2-氯-2-甲基丁烷、1，1，2-三氯乙烷、2，2，4，6，6-五甲基庚烷、雪松醇、氯苯、十二甲基硅氧六角形环、十四甲基环庚硅氧烷、苯乙烯等
	终沉池		30种	苯乙酮、三氯甲烷、2-氯-2-甲基丁烷、雪松醇、2，2，4，6，6-五甲基庚烷、苯乙烯、1，1，2-三氯乙烷、2，6-二甲基-4-吡喃酮、间二甲苯、乳酸丁酯等
样品来源		分析方法	有机污染物种类	有机污染物名称	参考文献
广东增城市新塘镇某印染工业园区废水	终沉池	GC-MS	120余种，包括长链烷烃、卤代烷烃、环烷烃、苯及苯系衍生物等	苯、甲苯、二甲苯、萘、菲、4-氯苯胺等	〔13〕
佛山某印染工业园区废水	棉纺印染废水	LC-MS	胺类、有机酸类、醇类和酯类等	苯胺、二十二酰胺、邻甲基苯胺、己内酰胺、16-羟基十六酸、邻氨基苯甲酸、对苯二甲酸、萘-2-磺酸、聚乙二醇、磷酸三丁酯、邻苯二甲酸二丁酯、反-9-十六烯酸甲酯	〔20〕
	化纤印染废水			三聚氰胺、二乙醇胺、十六碳酰胺、芥酸酰胺、油酸酰胺、6-甲氧基水杨酸、4-甲氧基水杨酸、反式-3-己烯酸、邻苯二甲酸二丁酯、5-甲氧基水杨酸甲酯、聚乙二醇、聚丙二醇、甜菜碱
	普通印染废水			己内酰胺、十二胺、十六碳酰胺、二乙醇胺、三乙醇胺、碳酰二苯胺、油酸酰胺、芥酸酰胺、6-甲基烟酰胺、L-苯丙氨酸棕榈酸、1-萘氨基苯、邻苯二甲酸二丁酯、聚乙二醇、聚丙二醇、胆碱、二苯胍
	混合印染废水			己内酰胺、十二胺、十六酰胺、二乙醇胺、三乙醇胺、苯甲酰胺、N-苯基-1-萘胺、乙酰苯胺、苯乙醇胺、芥酸酰胺、苯丙氨酸、棕榈酸、2-甲氨基异丁酸、4-吡啶乙酸、聚乙二醇、聚丙二醇、磷酸三丁酯、磷酸三异丁酯、硬脂酸甘油酯、邻苯二甲酸二丁酯、D-丙氨酸甲酯、胆碱、甜菜碱
工业园区废水（印染废水比例>50%，部分为其他化工废水）	进水	GC-MS	烷烃、酯类、酚类、醇类等	二十烷、2，6，10，15-四甲基十七烷、1，54-二溴五十四烷、十六烷、2-（4-甲基-3-环己烯基）-2-丙醇、2，6，10-三甲基十四烷、2，6，10-三甲基十三烷、2-甲基十九烷、3-乙基-5-（2-乙基丁基）十八烷、1，1，1，5，5，5-六甲基-3-〔（三甲基甲硅烷基）氧基〕三硅氧烷等	〔31〕
广州、东莞、中山的4家典型印染企业	调节池、厌氧池、好氧池及出水	GC-MS	调节池废水中共26种，包括酚类、胺类、醇类、酯类、酸类、烷烃、烯烃、酮类、杂环类等；厌氧池废水中共8种；好氧池废水中28种；出水中8种	调节池：1，6-己内酰胺、磷酸三丁酯、2，4，6-三溴-3-甲基苯酚、苯胺、异喹啉、邻苯二甲酸二甲酯等厌氧池：1，6-己内酰胺、磷酸三丁酯、乙二醇单丁醚等好氧池：1，6-己内酰胺、磷酸三丁酯、2-乙基己醇、萘酚、4-甲基苯酚、苯酚、2-氯苯胺、2-氯乙醇等出水：1，6-己内酰胺、4-氯-3，5-二甲基苯酚、邻苯二甲酸二异丁酯等	〔32〕
常州12家纺织染整企业（A~L）	末端处理后废水	GC-MS	酸类8种、烷烃29种、烯烃5种、卤代烃4种、苯系物42种、酯类35种、醇类24种、酮类9种、酚类1种、醛类1种、酰胺9种、胺类1种、醚类15种等	A~L高频检出物质：2，2'-亚甲基双〔6-（1，1-二甲基乙基）〕-4-甲基-苯酚、（Z）-13-二十二烷酰胺、十六酸甲酯、四氢-2，2，5，5-四甲基呋喃、2，4-二叔丁基苯酚、1，2-苯二羧酸双（2-甲基丙基）酯、苯甲酸、二十一烷、壬二酸二甲酯、2-（2-丁氧基乙氧基）乙醇、1，6-二烷环十二烷-7，12-二酮、辛酸二甲酯、癸二酸二甲酯、十一烷二酸二甲酯、二乙二醇单十二烷基醚、3，5-双（1，1-二甲基乙基）苯酚等含量位于前3的物质：A，八乙二醇单十二烷基醚、七乙二醇单十二烷基醚、三乙二醇单十二烷基醚；B，2，2'-亚甲基双〔6-（1，1-二甲基乙基）〕-4-甲基苯酚、二十一烷、2-吡咯烷酮；C，八乙二醇单十二烷基醚、六乙二醇单十二烷基醚、胆固醇；D，己二酸二甲酯、壬二酸二甲酯、十二烷酸甲酯；E，苯甲酸、1-苯基-1，2-乙二醇、丙酮-1-苯基-1，2-乙二醇缩酮；F，2-乙基-1-己醇、苯甲酸、壬二酸二甲酯；G，（Z）-13-二十二烷酰胺、2-（2-丁氧基乙氧基）乙醇、4-甲基苯磺酰胺；H，（Z）-13-二十二烷酰胺、2，2'-亚甲基双〔6-（1，1-二甲基乙基）〕-4-甲基苯酚、2-丁氧基乙醇；I，二乙二醇单十二烷基醚、八乙二醇单十二烷基醚、1，1'-氧-癸烷；J，（Z）-13-二十二烷酰胺、2，2'-亚甲基双〔6-（1，1-二甲基乙基）〕-4-甲基苯酚、3，5-双（1，1-二甲基乙基）苯酚；K，（Z）-13-二十二烷酰胺、2，2'-亚甲基双〔6-（1，1-二甲基乙基）〕-4-甲基苯酚、3，5-双（1，1-二甲基乙基）苯酚；L，二十一烷、十六烷、十七烷	〔33〕
纺织工业园区废水	末端处理后废水	GC-MS	48种，包括醇类、醛酮醚类、酯类、胺类、含氮杂环类、多环芳烃类、取代苯类等	吲哚、二乙二醇二甲醚、2-乙基-1-己醇、油酸酰胺、十六碳酰胺、2，3-二氢-1H-吲哚-1-甲醛、4-甲基苯酚、苯胺、3-甲氧基-4，7-二甲基-1H-异吲哚、芥酸酰胺等	〔34〕
工业园区废水（印染废水比例>80%）	调节池	GC-MS	苯类、酚类、胺类、酯类等	甲苯、N，N-二甲基乙酰胺、苯乙烯、葵烷、环葵烷、磷酸三丁酯、2，6-二氯-1，4-二苯胺、3，5-二溴邻苯二胺、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二丁酯、双酚A、邻苯二甲酸-2-己基辛酯等	〔24〕
中山某印染废水处理厂	排水口	GC-MS	50余种，包括苯类、醇类、烷烃类、胺类、烯烃类、酸类、酯类、酚类、酮类等	萘、乙苯、苯胺、苯酚、苄胺、薄荷醇、十二烯、油酰氯、佛尔酮、丁基苯等	〔4〕
广东省某印染有限公司	初沉池、水解酸化池、生物接触氧化池、出水	GC-MS	80种，包括烷烃类33种，羧酸类1种，酯类6种，醇类3种，醛、酮类2种，酰胺类13种，苯及酚类11种等	出水：邻苯二甲酸二丁酯、单-（2-乙基己基）邻苯二甲酸酯、二丁基羟基甲苯、丁基十三烷基亚硫酸、2，4-二甲基苯并喹啉、2-丁氧基乙醇、4，4-二甲基十一烷、3-乙基-5-（2-乙基丁基）十八烷、十二烷、十四烷、十六烷、十七烷、十八烷、十九烷、二十烷、二十四烷、二十六烷、二十七烷、二十八烷、二十九烷、三十烷、三十四烷、四十三烷、四十四烷等	〔35〕

样品来源		分析方法	有机污染物种类	有机污染物名称	参考文献
造纸废水	生化尾水	TOF-GC-MS	酯类、杂环类、苯酚类、烃类、胺类、酮醚类、酸类等	酯类：邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二酸二壬酯、己二酸二辛酯、邻苯二甲酸二异壬酯、邻苯二甲酸-丁基-8-甲基壬基酯、3-壬基环氧乙烷十三酸甲酯等酚类：2，6-二叔丁基酚、2，6-二叔丁基对甲酚等烃类：2，4，6-三甲基十四烷、二十五烷、十二烷、十八烷、二十一烷、叔十六烷、17-三十五烯烃等	〔14〕
浙江嘉兴某废纸造纸厂	初沉池、内循环厌氧反应塔、二沉池出水	GC-MS	初沉池废水中94种，包括木质素及其衍生物的分解产物（低碳酸、直链烷烃以及含苯环的醇、酚）、脂肪酸类、生产添加剂；内循环厌氧反应塔废水中58种，包括螺环类、含硫类；二沉池废水中30种，包括烷烃、芳香烃、酯类	初沉池：丙酸、丁酸、邻苯二甲酸二异丁酯、苯甲酸、邻苯二甲酸丁基异丁酯、3-甲基丁酸、双酮酞嗪、2-甲氧基-3-甲基苯酚、丁羟甲苯、己基-n-戊酸盐等内循环厌氧反应塔：邻苯二甲酸二异丁酯、丁羟甲苯、3-甲基戊酸、十六酸、苯甲酸、苯丙酸、十八酸、二十一烷、邻苯二甲酸二丁酯、十八烯酸等二沉池：邻苯二甲酸二异丁酯、丁羟甲苯、邻苯二甲酸丁基双酯、邻苯二甲酸二乙酯、4-甲基-2-叔丁基苯酚、雪松醇、Bayer 28589、3-吡啶-4-甲基醋酸酯、十六酸、1-异丙基-3，5-二甲苯等	〔15，47〕
广东某造纸厂	进水、水解酸化、水解出水、好氧出水	GC-MS	进水中50种，包括烷烃、烯烃类、芳烃类、酸类、酯类、醇类、酚类、酮类等	进水：2-甲氧基-4-甲基苯酚、3，5，5-三甲基-2-环己烯-1-酮、异戊酸、丙酮基二甲基甲醇、3-羟基-4-甲氧基苯乙醇酸、二苯甲酮、4-乙基-2-甲基苯酚、邻苯二甲酸二异丁酯、丁酸、苯甲酸等水解酸化：5，6-双（2，2-二甲基亚丙基）癸烷、双取代（1-异丙基-2-丁基）邻苯二甲酸酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二丁酯、十八烷、十六烷、二十烷、二十二烷、二苯基甲烷、喇叭茶醇等水解出水：双取代（1-异丙基-2-丁基）邻苯二甲酸酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二丁酯、5，6-双（2，2-二甲基亚丙基）癸烷、十八烷、二十烷、二十四烷、十六烷、二十二烷、E-8-甲基-9-十四碳烯-1-醇乙酸酯等好氧出水：5，6-双（2，2-二甲基亚丙基）癸烷、邻苯二甲酸二丁酯、反-1，2-二氯环戊烷、2-氯环戊醇、十八烷、十六烷、ò-甲基环戊酮、对二甲苯、二十烷、邻苯二甲酸二异丁酯等	〔48〕
浙江某造纸企业	斜网间出水、初沉池出水、R2S 反应器出水和二沉池出水	GC-MS	斜网间出水中50种，初沉池出水中40种，R2S反应器出水中30种，二沉池出水中20种	斜网间出水：桃金娘烯醇衍生物、脱氢枞酸三甲基硅酯、双（三甲基硅基）香草醇、N-（2-氧代-4-苯基丁酰基）丝氨酸甲酯、孕甾-5-烯-3，20-二酮、3-己基-7，8，9，10-四氢-6，6，9-三甲基-6H-二苯并〔b，d〕吡喃- 1-醇、石松灵碱、3-苄氧基-2-氟-β-羟基-4-甲氧基苯乙胺、（4-甲基哌啶-1-基）-（4，5，6，7-四氢苯并〔c〕噻吩-1-基）-甲酮、对苯二甲酸双（三甲基硅基）酯等初沉池出水：桃金娘烯醇衍生物、脱氢枞酸三甲基硅酯、双（三甲基硅基）香草醇、N-（2-氧代-4-苯基丁酰基）丝氨酸甲酯、孕甾-5-烯-3，20-二酮、石松灵碱、3-苄氧基-2-氟-β-羟基-4-甲氧基苯乙胺、胆固醇三甲基硅醚、3-己基-7，8，9，10-四氢-6，6，9-三甲基- 6H-二苯并〔b，d〕吡喃-1-醇、5-甲基-2-苯基吲哚啉等 R2S 反应器出水：桃金娘烯醇衍生物、脱氢枞酸三甲基硅酯、双（三甲基硅基）香草醇、N-（2-氧代-4-苯基丁酰基）丝氨酸甲酯、孕甾-5-烯-3，20-二酮、胆固醇三甲基硅醚、3-己基-7，8，9，10-四氢-6，6，9-三甲基- 6H-二苯并〔b，d〕吡喃-1-醇、3-苄氧基-2-氟-β-羟基-4-甲氧基苯乙胺、2-甲基-3-苯基-1H-吲哚、6-〔4-（3-甲基丁氧基）苯甲酰基氨基〕己酸等二沉池出水：桃金娘烯醇衍生物、脱氢枞酸三甲基硅酯、双（三甲基硅基）香草醇、N-〔2-氧代-4-苯基丁酰基〕丝氨酸甲酯、孕甾-5-烯-3，20-二酮、3-己基-7，8，9，10-四氢-6，6，9-三甲基-6H-二苯并〔b，d〕吡喃- 1-醇、石松灵碱、3-苄氧基-2-氟-β-羟基-4-甲氧基苯乙胺、胆固醇三甲基硅醚、 3-氨基-7-硝基-1，2，4-苯并三嗪-1-氧化物等	〔49-50〕
广州造纸集团公司	SBR好氧出水	GC-MS	芳香烃类物质以及芳香烃的衍生物	1，1，2，2-四氯乙烷、2-甲基丙基-1，2-苯甲酸酯、异丁基邻苯二甲酸-（2-甲基丙基）-1，2-苯甲酸酯、1，1-二甲基乙基酚、1，1'-亚乙基二磷苯、2，4，7，9-四甲基-5-葵炔-4，7-丁二醇、6-（1，1-二甲基）-4-甲基-2，2'-双邻苯基膦甲烷	〔39〕
样品来源		分析方法	有机污染物种类	有机污染物名称	参考文献
某废纸浆造纸厂	原水、生化进水、生化出水、最终出水	GC-MS	酰胺类、长链烷烃类、芳香族化合物等	原水：2，2'-亚甲基双〔6-（1，1-二甲基乙基）〕-4-甲基苯酚、2，6，11-三甲基十二烷、三十五烷、十二烷、甲氧甲酚、2，6，10，15-四甲基正十八烷、2-乙基-1-己醇、十三烷、2，6，10，15-四甲基二十七烷、2-甲基十二烷等生化进水：2，3，5，8-四甲基癸烷、十六烷、2，3，5，8-四甲基正十八烷、十三烷、十二烷、2，2'-亚甲基双〔6-（1，1-二甲基乙基）〕- 4-甲基苯酚、4，7-二甲基伦烯、三十五烷、2，6，10，15-四甲基二十七烷、2，4，6-三甲基-辛烷等生化出水：2，3，5，8-四甲基癸烷、十六烷、2，2'-亚甲基双〔6-（1，1-二甲基乙基）〕- 4-甲基苯酚、十二烷、正己烷、1-碘十四烷、3，3-二甲基正己烷、十五烷、正硅烷、2，4，7，9-四甲基-5-癸烯-4，7-二醇等最终出水：2，2'-亚甲基双〔6-（1，1-二甲基乙基）〕- 4-甲基苯酚、三十五烷、2，6，11-三甲基十二烷、2，6，10，15-四甲基二十七烷、2，6-双（1，1-二甲基乙基）- 4-甲基甲基氨基甲酸酯苯酚、十三烷、2，4-二甲基庚烷、十二烷、十一烷、3，3-二甲基正己烷等	〔9〕
陕西省某造纸厂	生化出水	GC-MS	25种，包括烷烃类、醇类、醛类、苯酚类、酯类、酮类、芳香族类等	2，4-二叔丁基苯酚、二十二烷、邻苯二甲酸二丁酯、2，2-二甲基亚丙基、乙苯、邻苯二甲酸二乙酯、二十四烷、2，5-二甲基十三烷、二十五烷、反-1，2-二氯环戊烷等	〔51〕
草浆造纸厂	生化出水	GC-MS	有机酸类、呋喃类、苯环类等	丙酸、呋喃甲醛、丁酸、二羟基丙酸、二苯胺、苯乙酸、呋喃甲酸、甲苯、4-羟基戊酸、3-羟基-4-甲氧基苯甲酸、苯并呋喃、3-甲氧基-4-羟基苯乙酸、苯甲酸、2，6-二甲氧基苯酚、1-甲基环丁烷、3-甲基环戊二酮、苯甲醇、3-羟基-4-甲氧基苯乙酸、3-甲基丁酸、对羟基苯丙酸、邻甲氧基苯酚、己酸、2-甲基丁酸、乙丁醚、乙苯、苯酚、邻二甲苯、苯乙醇、丙醇等	〔52〕
南方某制浆厂	原水、生物处理前和生物处理后废水	GC-MS	原水中99种，生物处理前59种，生物处理后34种，均包含酯类、苯酚类、烷烃类和有机酸类等	原水：邻苯二甲酸二正辛酯、6，6-二叔丁基-2，2′-亚甲基二对苯酚、2，4-二甲基苯酚、1，1，2，2-四氯乙烷、Z-14-二十九烷、9-二十六烯、乙酰柠檬酸三丁酯、n-十六烷酸、二十一烷、环二十烷等生物处理前：邻苯二甲酸二正辛酯、6，6-二叔丁基-2，2′-亚甲基二对苯酚、1，1，2，2-四氯乙烷、乙酰柠檬酸三丁酯、2，2-二氯-1，1，1-三氟乙烷、十八甲基环壬硅氧烷、六十九烷酸、乙酸二十六酯、苯甲酸、4-硝基-2-苯基苯酚类等生物处理后：邻苯二甲酸二正辛酯、6，6-二叔丁基-2，2′-亚甲基二对苯酚、苯甲酸、乙酰柠檬酸三丁酯、1，2-双（三甲基硅基）苯、1，1，2，2-四氯乙烷、2，2-二氯- 1，1，1-三氟乙烷、乙酸二十六酯、2-（1，1-二甲基乙基）-4-甲基苯酚、1-丙烯-1，2，3-三甲酸三丁酯等	〔41〕
广西某造纸厂	制浆中段废水	GC-MS	51种	2-二乙氨基乙硫醇、5-（2-吡啶基）吡唑-3-甲酸甲酯、2，5-二叔丁基酚、十六酸甲醛、邻苯二甲酸二丁醛、硬脂酸甲醛、油酸酰胺、芥酸酰胺等	〔46〕
广西某制浆造纸厂	二沉池出水	GC-MS	22种，包括酯类、酚类、酮类、芳香族化合物、直链烷烃有机物等	正二十八烷、2，6-二叔丁基对甲基-Ｎ-甲基甲酸苯酯、十六酸乙酯、2，4-双（1-苯乙基）苯酚、2-甲氧基四氢呋喃、邻苯二甲酸二异丁酯、氯代十六烷、二乙二醇硬脂酸酯、邻苯二甲酸二丁酯、十四羧酸等	〔53〕
山东某大型造纸企业	综合废水	GC-MS	酮类、苯酚类、醛类、酸类、烷烃类、醌类等	4-羟基-3，5-二甲氧基苯乙酮、 4-羟基-3，5-二甲氧基苯甲醛、4-羟基-3-甲氧基苯乙酮、十六烷酸、苯酚、 2-甲氧基苯酚、苯甲酸、3-羟基-4-甲氧基苯甲醛、2，6-二甲氧基邻苯醌、二十九烷等	〔54〕
德国某造纸企业	碎浆机废水、微滤机废水	GC-MS	23种，包括氯化合物、含氮化合物、含硫化合物、含氧化合物、醇类和酚类、芳香羧酸、多环芳香族化合物等	双酚A、四甲基癸炔二醇、脱氢枞酸、二异丙基萘、三乙酸甘油酯、2-苯氧乙醇、氯甲基苯酚、651光引发剂、羟基脱氢枞酸、光引发剂EPD等	〔55〕
印度某造纸企业	河流排放点废水	GC-MS	烷烃类、酸类等	二十九烷、二十七烷、十六烷酸、十八烷酸、十六烷、十八烷等	〔56〕
造纸废水	二级处理出水	GC-MS	烷烃类、酸类、酚类、醇类等	十六烷酸、二十八烷、β-谷甾醇三甲基硅醚、1-十四烷、2-甲氧基苯酚、三氯邻苯二酚、四氯邻苯二酚、氯酚、氯愈创木酚、氯紫丁香醇、氯邻苯二酚、萜烯、甲醇、苯酚、烷基化苯酚、萘烷酮、苯甲酸、枞酸、脱氢枞酸等	〔57〕

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