Research progress of advanced oxidation technology to remove brominated flame retardants from water

doi:10.19965/j.cnki.iwt.2020-1206

Abstract

Abstract:

With the wide application of new flame retardant materials，bromine flame retardants have been detected in water bodies. Brominated flame retardants are persistent organic pollutants that inhibit the combustion of polymers by physical or chemical methods. They may pollute the environment during production and use，and enter into human body through the food chain，acting on the nervous system and causing serious effects on human health. The advantages and application of advanced oxidation technology in the removal of brominated flame retardants were introduced. The removal mechanism and technical characteristics of advanced oxidation technology such as photochemical oxidation，ozone oxidation，persulfate oxidation，Fenton oxidation and Fenton-like oxidation，ultrasonic degradation and electrochemical oxidation were described. The removal effects of brominated flame retardant by advanced oxidation combined processes were comprehensively compared. Taking tetrabromobisphenol A as an example，the degradation effects，advantages and disadvantages of different advanced oxidation removal technologies under the same conditions were compared. In view of the existing problems of advanced oxidation technology，the future research direction was prospected.

Key words: advanced oxidation, brominated flame retardant, organic pollutants, removal mechanism, free radicals

摘要：

随着新型阻燃材料的广泛应用，水体中已检测到溴系阻燃剂的存在。溴系阻燃剂是一种通过物理或化学方法抑制聚合物燃烧的持久性有机污染物，在生产使用过程中可能会对环境造成污染，并通过食物链进入人体，作用于神经系统对人体健康产生严重影响。介绍了高级氧化技术的作用机理及特性以及其在去除溴系阻燃剂方面的应用研究进展，阐述了光化学氧化、臭氧氧化、过硫酸盐氧化、Fenton氧化和类Fenton氧化、超声降解、电化学氧化等高级氧化技术的去除机理和技术特征。综合对比了高级氧化组合工艺对溴系阻燃剂的去除效果，并以四溴双酚A为例，比较了同一条件下不同高级氧化去除技术的降解效果及优缺点，针对目前高级氧化技术存在的问题对今后的研究方向进行了展望。

关键词: 高级氧化, 溴系阻燃剂, 有机污染物, 去除机理, 自由基

CLC Number:

X703
X592

Jianing SUN, Shaohua SUN, Na SONG, Xiaodong XIN, Qinghua ZHAO, Ruibao JIA. Research progress of advanced oxidation technology to remove brominated flame retardants from water[J]. Industrial Water Treatment, 2022, 42(2): 19-26.

孙家宁, 孙韶华, 宋娜, 辛晓东, 赵清华, 贾瑞宝. 高级氧化技术去除水中溴系阻燃剂的研究进展[J]. 工业水处理, 2022, 42(2): 19-26.

/ / Recommend / Download Citations

URL: https://www.iwt.cn/EN/10.19965/j.cnki.iwt.2020-1206

https://www.iwt.cn/EN/Y2022/V42/I2/19

Figures/Tables 7

References 46

1	XIAO Feipeng， GUO Rui， WANG Jingang. Flame retardant and its influence on the performance of asphalt ： A review［J］. Construction and Building Materials，2019，212：841-861. doi:10.1016/j.conbuildmat.2019.03.118
2	刘青青. 典型溴代阻燃剂物质的光降解技术研究［D］. 杭州：浙江大学，2014.
	LIU Qingqing. Study on the photodegradation of selected brominated flame retardants［D］. Hangzhou：Zhejiang University，2014.
3	KIM Y R， HARDEN F A， TOMS L M L，et al. Health consequences of exposure to brominated flame retardants：A systematic review［J］. Chemosphere，2014，106：1-19. doi:10.1016/j.chemosphere.2013.12.064
4	LI Honghua， SHANG Hongtao， WANG Pu，et al. Occurrence and distribution of hexabromocyclododecane in sediments from seven major river drainage basins in China［J］. Journal of Environment Science，2013，25（1）：69-76. doi:10.1016/s1001-0742(12)60010-2
5	ZHU Bingqing，LAM J C W，LAM P K S. Halogenated flame retardants（HFRs） in surface sediment from the Pearl River Delta region and Mirs Bay，South China［J］. Marine Pollution Bulletin，2018，129（2）：899-904. doi:10.1016/j.marpolbul.2017.10.046
6	MANAGAKI S， ENOMOTO I， MASUNAGA S. Sources and distribution of hexabromocyclododecanes （HBCDs） in Japanese river sediment［J］. Journal of Environmental Monitoring，2012，14（3）：901-907. doi:10.1039/c2em10621c
7	GUSTAVSSON J， WIBERG K， RIBELI E，et al. Screening of organic flame retardants in Swedish river water［J］. Science of the Total Environment，2018，625：1046-1055. doi:10.1016/j.scitotenv.2017.12.281
8	CHREIBER T， GASSMANN K， GOTZ C，et al. Polybrominated diphenyl ethers induce developmental neurotoxicity in a human in vitro model：Evidence for endocrine disruption［J］. Environmental Health Perspectives，2009，118（4）：572-578. doi:10.1289/ehp.0901435
9	余娜. 水中典型溴系阻燃剂污染控制技术研究［D］. 深圳：哈尔滨工业大学，2015.
	YU Na. Study on pollution control technology of typical bromine flame retardants in water［D］. Shenzhen：Harbin Institute of Technology，2015.
10	顾雍. 生物降解及过硫酸盐氧化去除典型酚类有机污染物的研究［D］. 上海：华东理工大学，2018.
	GU Yong. Study on the removal of typical phenolic organic pollutants by biodegradation and persulfate oxidation［D］. Shanghai：East China University of Science and Technology，2018.
11	GLAZE W H， KANG J W. Advanced oxidation process. Description of a kinetic model for the oxidation of hazardous materials in aqueous media with ozone and hydrogen peroxide［J］. Industrial & Engineering Chemistry Research，1989，28（11）：1580-1587. doi:10.1021/ie00095a001
12	BABU D S， SRIVASTAVA V， NIDHEESH P V，et al. Detoxification of water and wastewater by advanced oxidation processes［J］. Science of the Total Environment，2019，696：133961. doi:10.1016/j.scitotenv.2019.133961
13	WANG Jianlong， XU Lejin. Advanced oxidation processes for wastewater treatment：Formation of hydroxyl radical and application［J］. Critical Reviews in Environmental Science and Technology，2012，42（3）：251-325. doi:10.1080/10643389.2010.507698
14	WANG Jianlong， ZHUAN Run. Degradation of antibiotics by advanced oxidation processes：An overview［J］. Science of the Total Environment，2020，701：135023. doi:10.1016/j.scitotenv.2019.135023
15	BYRNE C， SUBRAMANIAN G， PILLAI S C. Recent advances in photocatalysis for environmental applications［J］. Journal of Environmental Chemical Engineering，2018，6（3）：3531-3555. doi:10.1016/j.jece.2017.07.080
16	黄爱珍. 十溴联苯醚的氧化降解研究［D］. 武汉：华中科技大学，2015.
	HUANG Aizhen. Study on oxidative degradation of decabromodiphenyl ether［D］. Wuhan：Huazhong University of Science and Technology，2015.
17	高亚杰，张娴，颜昌宙. 水环境中六溴环十二烷的光降解研究［J］. 环境化学，2011，30（3）：598-603.
	GAO Yajie， ZHANG Xian， YAN Changzhou. Photodegradation of hexabromocyclododecanes in water［J］. Environmental Chemistry，2011，30（3）：598-603.
18	郭耀广. 基于光化学高级氧化技术降解水中典型卤代酚类污染物的研究［D］. 上海：东华大学，2014.
	GUO Yaoguang. Study on degradation of typical halogenated phenolic pollutants in water based on photochemical advanced oxidation technology［D］. Shanghai：Donghua University，2014.
19	GOUNDEN A N， SOOBOO S， JONNALAGADDA S B. Simultaneous removal of 2，4，6-tribromophenol from water and bromate ion minimization by ozonation［J］. Journal of Hazardous Materials，2018，357：415-423. doi:10.1016/j.jhazmat.2018.06.006
20	ZHANG Jie， HE Shilong， REN Haixia，et al. Removal of tetrabromobisphenol A from wastewater by ozonation［J］. Procedia Earth & Planetary Science，2009，1（1）：1263-1267. doi:10.1016/j.proeps.2009.09.195
21	董洪梅. O₃/UV工艺降解 2，2’，4，4’-四溴联苯醚废水的实验研究［D］. 长沙：湖南师范大学，2013.
	DONG Hongmei. Experimental study on degradation of 2，2’，4，4’-tetrabromodiphenyl ether wastewater by O3/UV process［D］. Changsha： Hunan Normal University，2013.
22	范洪凯. 臭氧化组合工艺降解四溴双酚A特性及副产物控制［D］. 深圳：哈尔滨工业大学，2014.
	FAN Hongkai. Degradation characteristics and by⁃product control of tetrabromobisphenol A by ozonation combined process［D］. Shenzhen：Harbin Institute of Technology，2014.
23	KIM I， TANAKA H. Energy consumption for PPCPs removal by O₃ and O₃/UV［J］. Ozone Science & Engineering，2011，33（2）：150-157. doi:10.1080/01919512.2011.549427
24	WANG Jianlong， CHEN Hai. Catalytic ozonation for water and wastewater treatment：Recent advances and perspective［J］. Science of the Total Environment，2020，704：135249. doi:10.1016/j.scitotenv.2019.135249
25	MATZEK L W， CARTER K E. Activated persulfate for organic chemical degradation：A review［J］. Chemosphere，2016，151：178-188. doi:10.1016/j.chemosphere.2016.02.055
26	PENG Hongjiang， ZHANG Wei， LIU Lin，et al. Degradation performance and mechanism of decabromodiphenyl ether（BDE209） by ferrous⁃activated persulfate in spiked soil［J］. Chemical Engineering Journal，2017，307：750-755. doi:10.1016/j.cej.2016.08.129
27	LI Haihong， ZHU Fang， HE Siying. The degradation of decabromodiphenyl ether in the e⁃waste site by biochar supported nanoscale zero⁃valent iron/persulfate［J］. Ecotoxicology and Environmental Safety，2019，183：109540. doi:10.1016/j.ecoenv.2019.109540
28	SUN Jianliang， CHEN Yu， XIANG Yingying，et al. Oxidative debromination of 2，2-bis（bromomethyl）-1，3-propanediol by UV/persulfate process and corresponding formation of brominated by⁃products［J］. Chemosphere，2019，228：735-743. doi:10.1016/j.chemosphere.2019.04.168
29	鲁金凤，郭文娟，郭晓燕，等. 高级氧化技术降解微囊藻毒素的研究进展［J］. 水处理技术，2010，36（4）：14-18. doi:10.4028/www.scientific.net/amr.150-151.410
	LU Jinfeng， GUO Wenjuan， GUO Xiaoyan，et al. Research progress of microcystins degradation by advanced oxidation technolo⁃gy［J］. Water Treatment Technology，2010，36（4）：14-18. doi:10.4028/www.scientific.net/amr.150-151.410
30	何锡辉，王睿，彭昌荣，等. 阻燃剂废水的处理研究［J］. 化学研究与应用，2005，17（6）：749-752. doi:10.3969/j.issn.1004-1656.2005.06.010
	HE Xihui， WANG Rui， PENG Changrong，et al. Study on the treatment of flame retardant wastewater［J］. Chemical Research and Application，2005，17（6）：749-752. doi:10.3969/j.issn.1004-1656.2005.06.010
31	曹煜彬，杨洪晓，朱祥伟. 高级氧化工艺降解水体中PPCPs的研究进展［J］. 水处理技术，2017，43（6）：18-23. doi:10.16796/j.cnki.1000-3770.2017.06.004
	CAO Yubin， YANG Hongxiao， ZHU Xiangwei. Research progress of advanced oxidation process for degradation of PPCPs in wa⁃ter［J］. Water Treatment Technology，2017，43（6）：18-23. doi:10.16796/j.cnki.1000-3770.2017.06.004
32	BELLO M M， ABDUL A A R， ASGHAR A. A review on approaches for addressing the limitations of Fenton oxidation for recalcitrant wastewater treatment［J］. Process Safety and Environmental Protection，2019，126：119-140. doi:10.1016/j.psep.2019.03.028
33	HE Fu， JI Yong， WANG Yang，et al. Preparation of bifunctional hollow mesoporous Fe⁰@C@MnFe₂O₄ as Fenton⁃like catalyst for degradation of tetrabromobisphenol A［J］. Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers，2017，80：553-562. doi:10.1016/j.jtice.2017.08.027
34	ZHANG Yimei， WU Panpan， CHEN Zhuang，et al. Synergistic effect in heterogeneous Fenton degradation of tetrabromobisphenol A by MWCNT and β-CD co⁃modified Fe₃O₄ ［J］. Materials Research Bulletin，2019，113：14-24. doi:10.1016/j.materresbull.2019.01.008
35	AN Junjian， ZHU Liahua， WANG Nan，et al. Photo⁃Fenton like degradation of tetrabromobisphenol A with graphene-BiFeO₃ composite as a catalyst［J］. Chemical Engineering Journal，2013，219（3）：225-237. doi:10.1016/j.cej.2013.01.013
36	郭洪光，高乃云，姚娟娟，等. 超声波技术在水处理中的应用研究进展［J］. 工业用水与废水，2010，41（3）：1-4. doi:10.3969/j.issn.1009-2455.2010.03.001
	GUO Hongguang， GAO Naiyun， YAO Juanjuan，et al. Research progress of ultrasonic technology in water treatment［J］. Industrial Water & Wastewater，2010，41（3）：1-4. doi:10.3969/j.issn.1009-2455.2010.03.001
37	YANG Lie， XUE Jianming， HE Liuyang，et al. Review on ultrasound assisted persulfate degradation of organic contaminants in wastewater：Influences，mechanisms and prospective［J］. Chemical Engineering Journal，2019，378：122146. doi:10.1016/j.cej.2019.122146
38	张萍，季彩宏，韩萍芳，等. 超声协同TiO₂光催化降解4，4’-二溴联苯［J］. 环境工程学报，2010，4（8）：145-149.
	ZHANG Ping， JI Caihong， HAN Pingfang，et al. Photocatalytic degradation of 4，4’-dibromobiphenyl by ultrasonic assisted TiO₂ ［J］. Chinese Journal of Environmental Engineering，2010，4（8）：145-149.
39	王磊，朱勇军，吕效平. 有机溶剂中4，4’-二溴联苯的超声降解［J］. 南京工业大学学报：自然科学版，2007（2）：102-105.
	WANG Lei， ZHU Yongjun， Xiaoping LÜ. Ultrasonic degradation of 4，4’-dibromobiphenyl in organic solvents［J］. Journal of Nanjing University of Technology：Natural Science，2007（2）：102-105.
40	DEBABRATA P， SIVAKUMAR M. Heterogeneous sono⁃Fenton treatment of decabromodiphenyl ether（BDE⁃209）：Debromination mechanism and transformation pathways［J］. Separation and Purification Technology，2019，209：914-920. doi:10.1016/j.seppur.2018.06.069
41	COMNINELLIS C. Electrocatalysis in the electrochemical conversion/combustion of organic pollutants for waste water treatment［J］. Electrochemical Acta，1994，39（11/12）：1857-1862. doi:10.1016/0013-4686(94)85175-1
42	何勇. MIEX树脂吸附-电解两步法去除水中溴代阻燃剂研究［D］. 赣州：江西理工大学，2017.
	HE Yong. Removal of brominated flame retardants from water by MIEX resin adsorption-electrolysis two⁃step process［D］.Ganzhou： Jiangxi University of Science and Technology，2017.
43	HEBERLE A N A， SILVA S W D， KLAUCK C R，et al. Electrochemical enhanced photocatalysis to the 2，4，6 tribromophenol flame retardant degradation［J］. Journal of Catalysis，2017，351：136-145. doi:10.1016/j.jcat.2017.04.011
44	ZHONG Yuanhong， LIANG Xiaoliang， ZHONG Yin，et al. Heterogeneous UV/Fenton degradation of TBBPA catalyzed by titanomagnetite：Catalyst characterization，performance and degradation products［J］. Water Research，2012，46（15）：4633-4644. doi:10.1016/j.watres.2012.06.025
45	GUO Yaoguang， ZHOU Jun， LOU Xiaoyi，et al. Enhanced degradation of tetrabromobisphenol A in water by a UV/base/persulfate system：Kinetics and intermediates［J］. Chemical Engineering Journal，2014，254：538-544. doi:10.1016/j.cej.2014.05.143
46	高珊珊. 超声辅助海绵铁/银双金属对水中四溴双酚A（TBBPA）的催化还原脱溴研究［D］. 兰州：兰州交通大学，2013.
	GAO Shanshan. Degradation of terabromobisphenol A by granular sponge iron/silver bimetallic particles under the ultrasound irradiation［D］. Lanzhou：Lanzhou Jiaotong University，2013.

去除方式	去除效果				BOD₅/（mg·L^-1）	BOD₅/COD	成本/（元·t^-1）
去除方式	TBBPA	TOC去除率/%	氨氮去除率/%	TN去除率/%	BOD₅/（mg·L^-1）	BOD₅/COD	成本/（元·t^-1）
O₃	完全去除	50	48.8	24.2	8.43	0.27	0.1
O₃/H₂O₂	完全去除	50	46.2	37.5	9.01	0.33	0.347
O₃/KMnO₄	完全去除	50	44.8	35.7	8.87	0.35	0.128

去除方式	去除效果				BOD₅/（mg·L^-1）	BOD₅/COD	成本/（元·t^-1）
去除方式	TBBPA	TOC去除率/%	氨氮去除率/%	TN去除率/%	BOD₅/（mg·L^-1）	BOD₅/COD	成本/（元·t^-1）
O₃	完全去除	50	48.8	24.2	8.43	0.27	0.1
O₃/H₂O₂	完全去除	50	46.2	37.5	9.01	0.33	0.347
O₃/KMnO₄	完全去除	50	44.8	35.7	8.87	0.35	0.128

催化材料	去除机理	去除效果	文献
Fe⁰@C@MnFe₂O₄	（1）材料本身具有吸附性能，可吸附部分TBBPA；（2）可催化H₂O₂，将其分解为·OH作为活性物种降解TBBPA	120 min去除率近90%	〔33〕
Fe₃O₄@β-CD/MWCNT	（1）多壁碳纳米管（MWCNT）具有较大的比表面积，能够在富集TBBPA的同时提供丰富的活性位点；（2）β-环糊精（β-CD）可以增强TBBPA的水溶性，并将污染物封装在内腔内；（3）Fe²⁺在Fe₃O₄表面与H₂O₂反应生成·OH，从而降解TBBPA	97%的TBBPA可以被去除	〔34〕
Graphene-BiFeO₃-H₂O₂-UV-EDTA	（1）石墨烯具有完美的二维循环平面结构，可以作为一种优良的催化剂载体；（2）复合材料石墨烯-铁酸铋（Graphene-BiFeO₃）有较大的比表面积，增大吸附容量和电子转移能力，有利于光诱导活性物质的产生	15 min TBBPA去除率达80%	〔35〕

催化材料	去除机理	去除效果	文献
Fe⁰@C@MnFe₂O₄	（1）材料本身具有吸附性能，可吸附部分TBBPA；（2）可催化H₂O₂，将其分解为·OH作为活性物种降解TBBPA	120 min去除率近90%	〔33〕
Fe₃O₄@β-CD/MWCNT	（1）多壁碳纳米管（MWCNT）具有较大的比表面积，能够在富集TBBPA的同时提供丰富的活性位点；（2）β-环糊精（β-CD）可以增强TBBPA的水溶性，并将污染物封装在内腔内；（3）Fe²⁺在Fe₃O₄表面与H₂O₂反应生成·OH，从而降解TBBPA	97%的TBBPA可以被去除	〔34〕
Graphene-BiFeO₃-H₂O₂-UV-EDTA	（1）石墨烯具有完美的二维循环平面结构，可以作为一种优良的催化剂载体；（2）复合材料石墨烯-铁酸铋（Graphene-BiFeO₃）有较大的比表面积，增大吸附容量和电子转移能力，有利于光诱导活性物质的产生	15 min TBBPA去除率达80%	〔35〕

工艺技术	实验条件	去除效果	文献
US	超声频率为40 kHz，声强0.255 W/cm²，ρ（4，4’-DBB）=6 mg/L	240 min降解率为18%	〔38〕
UV/TiO₂		240 min降解率为43.16%
US-UV/TiO₂		240 min降解率为78.8%
US	超声频率20 kHz，声强0.16 W/cm²，ρ（4，4’-DBB）=10 mg/L，ρ（H₂O₂）=20 mg/L	240 min降解率为12.1%	〔39〕
H₂O₂		210 min降解率为13.9%
US-H₂O₂		180 min降解率为20.9%
US	ρ（BDE-209）=20 mg/L，pH=2，超声功率 420 W，ρ（H₂O₂）=150 mg/L	80 min降解率为40%	〔40〕
Fenton		80 min降解率为25%
US-Fenton		80 min降解率为100%

Please choose a citation manager

Content to export